Syntéza ferrocenového fosfinu s benzimidazolovým substituentem

Abstract

Title: Synthesis of a Ferrocenylphosphine Bearing a Benzimidazole Substituent Author: Filip Šauli Department: Department of Inorganic Chemistry Supervisor: Prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstract: This bachelor's thesis describes the multistep synthesis of 2-[1′-(diphenylphosphino)ferrocenyl]-1H- benzo[d]imidazole (compound 7) starting from commercially available 1,1′-dibromoferrocene. Compound 7 was prepared via the condensation of 1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carbaldehyde- borane (1:1) with o-phenylenediamine, catalyzed by dichlorobis(cyclopentadienyl)zirconium(IV), followed by deprotection of the resulting borane adduct - compound 3, which has not been previously reported. Reaction conditions and product isolation methods were optimized to achieve nearly complete conversion of the starting materials. Furthermore, the preparation of two palladium(II) complexes derived from this ligand (compounds 8 and 9) is described. The newly prepared compounds 3, 7, 8, and 9 were characterized by NMR and IR spectroscopy and mass spectrometry. The structures of compounds 8 and 9 were additionally confirmed by single-crystal X-ray crystalography. Keywords: ferrocene, phosphines, benzimidazole, synthesis.

Název práce: Syntéza ferrocenového fosfinu s benzimidazolovým substituentem Autor: Filip Šauli Katedra: Katedra anorganické chemie Vedoucí bakalářské práce: prof. RNDr. Petr Štěpnička, Ph.D., DSc. Abstrakt: Tato bakalářská práce popisuje vícekrokovou syntézu 2-[1′-(difenylfosfino)ferrocenyl]-1H- benzo[d]imidazolu (látka 7) z komerčně dostupného 1,1′-dibromferrocenu. Látka 7 konkrétně byla připravena kondenzací 1′-(difenylfosfino)ferrocen-1-karbaldehyd-boranu (1:1) s o-fenylendiaminem katalyzovanou dichlorobis(cyklopentadienyl)zirkoničitým komplexem, následovanou odchráněním vzniklého boranového aduktu - látky 3, která rovněž nebyla dosud publikována. Reakční podmínky a způsoby izolace produktů byly optimalizovány tak, aby vedly k téměř úplné konverzi výchozích látek. Dále je popsána příprava dvou palladnatých komplexů odvozených od tohoto ligandu (látky 8 a 9). Nově připravené látky 3, 7, 8 a 9 byly charakterizovány pomocí NMR a IR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie. Struktura látek 8 a 9 byla navíc potvrzena pomocí rentgenostrukturní analýzy monokrystalů. Klíčová slova: ferrocen, fosfiny, benzimidazol, syntéza.