Modifikace cyklických fosfazenů pro adsorpci a desorpci léčiv s NMR a fluorescenční detekcí.

Abstract

Phosphazenes are organophosphorus compounds containing nitrogen, occurring in both linear and cyclic forms. Due to their high stability and biocompatibility, they have attracted considerable attention in recent years. Their derivatives find applications across a wide range of fields - from the development of flame-retardant materials and fluorescent imaging agents to medicine. In biomedical research, they are valued particularly for their ability to degrade into non-toxic products, as well as for producing compounds with antimicrobial or even antitumor activity. Another intriguing feature is their capacity to form hydrogen-bonded organic frameworks (HOFs), especially through their spirocyclic derivatives, which show promise as host molecules in host-guest chemistry. This bachelor's project describes synthesis of spiro-derivatives of hexachlorocyclotriphosphazene and octachlorocyclotetraphosphazene with N,N-dibenzylethylenediamine for their potential use in HOF material development. Out of seven theoretically possible derivatives, three were successfully isolated due to the challenging separation of components from the mixture. The synthesized compounds were characterized using NMR spectroscopy (¹H, ¹³C, ³¹P, and ¹⁵N), mass spectrometry, and X-ray crystallography. Additionally, their absorption and...

Fosfazeny představují organofosforové sloučeniny obsahující dusík, které se vyskytují v lineární i cyklické formě. Díky své vysoké stabilitě a biokompatibilitě si v současnosti získávají značnou pozornost. Jejich deriváty nacházejí uplatnění v celé řadě oblastí - od vývoje ohnivzdorných látek a fluorescenčních zobrazovacích prostředků až po medicínu. V lékařském výzkumu jsou ceněny především pro svou degradovatelnost na netoxické produkty a schopnost generovat látky s antimikrobiálním nebo antitumorózním účinkem. Zajímavý potenciál vykazují rovněž díky možnosti vytvářet HOF struktury (hydrogen-bonded organic frameworks), zejména jejich spirocyklické deriváty, které se tak jeví jako perspektivní hostitelské molekuly v oblasti host-guest chemie. Tato práce popisuje syntézu spirocyklických derivátů hexachlorocyklotrifosfazenu a octachlorocyklotetrafosfazenu s N,N-dibenzylethylendiaminem za účelem jejich dalšího využití při konstrukci HOF systémů. Z celkového počtu sedmi teoreticky možných produktů se podařilo izolovat tři, a to vzhledem k obtížné separaci jednotlivých složek ze směsi. Připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí NMR spektroskopie (¹H, ¹³C, ³¹P a ¹⁵N), hmotnostní spektrometrie a rentgenové strukturní analýzy. Dále byly zkoumány jejich absorpční a emisní vlastnosti a byly...