Immobilization of Secondary Chiral Amines for Heterogeneous Catalysis

Abstract

Secondary chiral amines play a crucial role in modern chemistry, mainly in the synthesis of pharmaceuticals, where they function as building blocks, introducing chiral stereocenters or acting as ligands. These applications extend to approximately 40% of commercially available drugs. Their catalytic properties make them highly efficient in the field of asymmetric synthesis, enabling production of chiral molecules with high stereoselectivity. These qualities are especially valued in drug development, where enantiomeric purity of a compound can be vital for its use and safety. The catalysts themselves are in the same phase as the products, complicating their isolation. This issue makes the catalytic process less sustainable and creates operational difficulties that prevent these catalysts from being used on a larger scale. To address these limitations, immobilization techniques have emerged as an effective solution. By anchoring to solid large surface area supports, such as molecular sieves or other suitable materials, secondary chiral amine catalysts can be heterogenized. This approach significantly simplifies the post-reaction separation process, as the catalyst can be easily recovered through filtration. Moreover, immobilized catalysts often exhibit improved reusability, reducing the need for a fresh...

Sekundární chirální amíny hrají klíčovou roli v moderní chemii, především při syntéze farmaceutických látek, kde fungují jako stavební bloky, zavádějí chirální stereocentra nebo působí jako ligandy. Tyto aplikace se týkají přibližně 40% komerčně dostupných léků. Jejich katalytické vlastnosti je činí vysoce efektivními v oblasti asymetrické syntézy, kde umožňují produkci chirálních molekul s vysokou stereoselektivitou. Tyto vlastnosti jsou obzvlášť důležité ve vývoji léků, kde může být enantiomerická čistota sloučeniny rozhodující pro její použití a bezpečnost. Katalyzátory jsou ve stejné fázi jako produkty, což komplikuje jejich izolaci. Tento problém má dopad na udržitelnost katalytického procesu, a brání použití těchto katalyzátorů ve větším měřítku. Pro řešení těchto omezení se objevily techniky imobilizace. Ukotvením sekundárních chirálních aminů na pevné nosiče s velkým povrchem, jako jsou molekulární síta nebo jiné vhodné materiály, lze sekundární chirální amíny zheterogenizovat. Tento přístup významně zjednodušuje proces izolace katalyzátoru po reakci, protože ho lze snadno získat zpět pomocí filtrace. Toto snižuje potřebu nového katalyzátoru pro každý reakční cyklus a činí proces ekologičtější. V této studii převádíme chirální Hayashi-Jørgensenův katalyzátor na heterogenní formu pomocí imobilizace...