Enantioselektivní syntéza bispirosloučenin

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá přípravou enantiomerně a diastereomerně čistých bispirosloučenin za využití sekvenční Mannich/hydroaminační reakce. První část této diplomové práce se zabývá optimalizací reakčních podmínek a studium rozsahu organokatalytické Mannichovy reakce derivátů pyrazolonu na ketimin odvozený od isatinu. Připravené adiční enantiomerně obohacené produkty byly použity do hydroaminační cyklizace. Druhá část práce je věnována nalezení vhodných reakčních podmínek pro provedení Mannichovy reakce a hydroaminace jako sekvenční reakce vedoucí k bispirocyklickým sloučeninám. Následně byla provedena studie rozsahu nalezené sekvenční reakce a vybrané následné transformace získaných bispirocyklických produktů. Klíčová slova Asymetrická syntéza, organokatalýza, Mannichova reakce, hydroaminace, sekvenční reakce, bispirocyklické sloučeniny.

This diploma thesis is focused on synthesis of enantiomeric and diastereomeric pure bispirocyclic compounds via sequential Mannich/hydroamination reaction. The first part is focused on the optimization of reaction conditions of enantioselective asymmetric organocatalytic Mannich reaction of pyrazolone derivatives with isatin-derived ketimines. The enantiomerically enriched Mannich adducts were used in hydroamination cyclization. The second part of the work is focused on finding the suitable reaction conditions for performing the Mannich reaction and hydroamination as a sequential reaction leading to bispirocyclic compounds. The application of sequential reaction and selected transformations of bispirocyclic compounds was also performed. Key words Asymmetric synthesis, organocatalysis, Mannich reaction, hydroamination, sequential reaction, bispirocyclic coumpounds.