β-Cyclodextrin conjugates with selectively methylated rims

Abstract

β-Cyclodextrin conjugates with selectively methylated rims The current doctoral thesis focuses on studying cyclodextrin conjugates with selectively methylated rims and testing their potential applicability for solubility enhancement and guest- specific complexation. This work's principal aim is to develop new synthetic methods for the preparation of monofunctionalized β-cyclodextrin derivatives with selectively methylated rims and their further transformations into operating conjugates. The thesis is divided into four sections - preparation of monoazido-β-cyclodextrin derivatives with selectively methylated rims and some conjugates from them; direct transformation of the prepared azides into corresponding monoamines and monohalides that enables the synthesis of other types of conjugates; testing the potential of the prepared conjugates for tetracene solubility increase in different media and selective binding of one component from a mixture of steroid substances; finally, the work explores the complexation of some noradamantane molecules with natural cyclodextrins and the phenomenon of guest's signals splitting in their 13 C-NMR spectra. Keywords: cyclodextrin conjugates, bisCDs, selective methylation, selective binding, solubility enhancement

β-Cyklodextrinové konjugáty se selektivně methylovanými okraji Disertační práce se zaměřuje na studium konjugátů cyklodextrinu se selektivně metylovanými okraji a testování jejich potenciální použitelnosti pro zvýšení rozpustnosti a selektivní komplexaci pro specifické hosty. Hlavním cílem této práce je vývoj nových syntetických metod pro přípravu monofunkcionalizovaných derivátů β-cyklodextrinu se selektivně methylovanými okraji a jejich další transformace na funkční konjugáty. Práce je rozdělena do čtyř částí - příprava derivátů monoazido-β-cyklodextrinu se selektivně methylovanými okraji a některých konjugátů z nich; přímá transformace připravených azidů na odpovídající monoaminy a monohalogenidy umožňující syntézu dalších typů konjugátů; testování potenciálu připravených konjugátů pro zvýšení rozpustnosti tetracenu v různých médiích a selektivní extrakce jedné složky ze směsi steroidních látek; konečně práce zkoumá komplexaci některých derivátů noradamantanu s přírodními cyklodextriny a fenomén štěpení signálů hostů v jejich 13 C-NMR spektrech. Klíčová slova: konjugáty cyklodextrinu, bisCD, selektivní methylace, selektivní komplexace, zvýšení rozpustnosti