Syntéza selagibenzofenonu C a derivátů pro potvrzení struktury přírodní látky.

Abstract

5 Abstract This bachelor's thesis deals with the preparation of selagibenzophenone C. The natural product was prepared in a six-step synthesis, where subsequent analysis and comparison of the spectrum of the synthetic substance with the spectra described for the isolated product verified whether the structure of the isolated natural product was deciphered correctly. Furthermore, it was verified that intermediates in the synthesis of selagibenzophenone C can undergo cyclization reactions to form a fluorene core. Analogous cyclization is the main step in the biosynthesis of selaginpulvilins from the corresponding selaginellins. The obtained fluorene derivatives will therefore be used as standards in the following studies to determine whether these substances obtained by us are also natural compounds. Key words Total synthesis, natural product, polyphenols, natural fluorene derivates, selagibenzophenones

4 Abstrakt Tato bakalářská práce se zaobírá přípravou selagibenzofenonu C. Přírodní produkt byl připraven šestikrokou syntézou, kdy následnými analýzami a porovnáním spektra syntetické látky s popsanými spektry izolovaného produktu bylo ověřeno, zda byla struktura izolovaného přírodního produktu rozluštěna správně. Dále bylo ověřeno, že intermediáty při syntéze selagibenzofenonu C mohou podléhat cyklizačním reakcím za vzniku fluorenováho jádra. Analogická cyklizace je hlavním krokem biosyntézy selaginpulvilinů z odpovídajících selaginellinů. Námi získané fluorenové deriváty budou proto využity v následujících studiích jako standardy pro zjištění, zda jsou tyto látky také přírodního charakteru. Klíčová slova Totální syntéza, přírodní produkt, polyfenoly, přírodní fluorenové deriváty, selagibenzofenony