Synthesis of Cationic Helical N-Heterocycles

Abstract

Diploma thesis concerns synthesis of hitherto unknown cationic helical heterocyclic compounds by catalytic processes from simple building blocks. The focus was on the utilization of a catalytic C-C bond cleavage in biphenylene followed by annulation with nitriles, a method that was developed in our research group. As an alternative approach was applied Suzuki- Miyaura cross-coupling. The prepared phenanthridines were used in catalytic C-H bond activation followed by annulation with alkynes giving rise to cationic helical heterocycles. These compounds have potential application in various fields of material chemistry. Key words: C-C bond activation, C-H bond activation, Suzuki-Miyaura cross-coupling, heterocycles, helical compounds, catalysis

Diplomová práca sa zaoberá syntézou doposiaľ neznámych katiónových helikálnych heterocyklických zlúčenín pomocou katalytických procesov z jednoduchých stavebných blokov. Pozornosť bola zameraná na využitie katalytického štiepenia C-C väzby v bifenyléne s následnou anuláciou nitrilmi, metódou vyvinutou v našej výskumnej skupine. Ako alternatívny prístup bol zvolený Suzuki-Miyaura cross-coupling. Pripravené fenantridíny podliehali katalytickej C-H aktivácii s následnou anuláciou alkínmi za vzniku katiónových helikálnych heterocyklov. Pripravené látky majú potencionálne využitie v rôznych oblastiach materiálovej chémie. Kľúčové slová: aktivácia C-C väzby, aktivácia C-H väzby, Suzuki-Miyaura cross- coupling, heterocykly, helikálne zlúčeniny, katalýza