Syntéza derivátů azafluoranthenu pomocí C-H aktivace/anelace.

Abstract

The azafluoranthenes are a small group of natural substances, occuring in tropical vines from Menispermaceae family. They display promising medicinal effects (such as anti-HIV, cytotoxic activity) and other biological activities have been predicted. This bachelor thesis is focused on the synthesis of azafluoranthene core via directed C-H activation/annulation process. Firstly, required starting compounds have been prepared. In the next step, suitable catalytical conditions enabling the crucial transformation have been found and optimized. Finally, the applicability of the developed methodology has been confirmed by the synthesis of several new 1-azafluoranthene derivatives. Keywords: C-H activation, annulation, 1-azafluorathene, rhodium

Azafluorantheny jsou nepočetnou skupinou přírodních látek, které se vyskytují v tropických liánách zejména čeledi lunoplodovitých. V humánní medicíně zatím vykazují slibné léčivé účinky (anti-HIV, cytotoxická aktivita) a další jim byly předpovězeny. Tato bakalářská práce se zabývá syntézou azafluoranthenového skeletu pomocí řízené C- H aktivace s následnou anelací. Nejprve je zaměřena na syntézu výchozích látek pro samotnou reakci. V další části jsou hledány vhodné katalytické podmínky pro úspěšné provedení reakce, které jsou následně optimalizovány. Na závěr je ověřena využitelnost tohoto procesu při syntéze několika nových derivátů 1-azafluoranthenu. Klíčová slova: C-H aktivace, anelace, 1-azafluoranthen, katalýza, rhodium