Využití C-H aktivace/anelace pro syntézu nových kondensovaných N-heterocyklických [2.2]paracyklofanů

Abstract

This bachelor thesis is focused on the development of a new methodology leading to a novel type of N-heterocyclic [2,2]Paracyclophanes (we can also view these compounds as isoquinoline derivatives) based on directed C-H activation/annulation process. Within the thesis, necessary [2,2]Paracyclophane derivatives containing appropriate directing group and non-commercial alkynes have been prepared. Suitable catalytic conditions for the C-H activation/annulation reaction sequence have been found and subsequently optimized. Finally, to demonstrate the applicability of that method, several new N-heterocyclic [2,2]Paracyclophane derivatives have been prepared and characterized successfully. Key words: [2.2]Paracyclophane, C-H activation, annulation, Isoquinoline, directing group

Tato bakalářská práce se zabývá vývojem nové metodologie přípravy N-heterocyklických derivátů [2,2]paracyklofanu (lze na ně také nahlížet jako na deriváty isochinolinu), která je založená na procesu řízené C-H aktivace/anelace. V rámci projektu byly připravené potřebné deriváty [2,2]paracyklofanu s vhodnými řídícími skupinami a rovněž nekomerční alkyny. Dále byly nalezeny a následně optimalizovány vhodné katalytické podmínky pro C-H aktivaci/anelaci. Nakonec byla prokázána aplikovatelnost této metody přípravou a charakterizací několika nových N-heterocyklických derivátů [2,2]paracyklofanů. Klíčová slova: [2.2]Paracyklofan, C-H aktivace, anelace, isochinolin, řídící skupina