Studium 1,6-pinakolonového přesmyku

Abstract

This bachelor work focuses on a study of 1,6-pinacol rearrangement in substances possessing the 1,4-phenylendimethanol moiety. The pinacol rearrangement was studied under various reaction conditions in the presence of different Brønsted and Lewis acids. The project consists of preparation of suitable starting material and a study of different reaction conditions. The goal is for one thing to assess the scope of the reaction with respect to the structure of the starting material (specifically indenofluorene-5,8-diols) and for another to exploit its synthetic application. Key words: 1,4-fenylennedimethanol, indenofluorendiol, rearrangement, Brønsted acids, Lewis acids

Bakalářská práce se týká studia 1,6,-pinakolového přesmyku ve sloučeninách obsahujících 1,4-fenylendimethanolový fragment. Pinakolový přesmyk byl studován za různých podmínek v přítomnosti Brønstedových a Lewisových kyselin. Práce spočívala jak v přípravě vhodných sloučenin, tak ve studiu různých reakčních podmínek. Cílem bylo zjistit rozsah reakce vzhledem ke struktuře výchozí látky (zejména v případě indenofluoren-5,8- diolů), jednak i možnosti syntetického využití. Klíčová slova: 1,4-fenylendimethanol, indenofluorendiol, přesmyk, Brønstedovy kyseliny, Lewisovy kyseliny