Vývoj nových metod pro přípravu sloučenin s pyridinovým kruhem

Abstract

This diploma thesis presents a new set of reactions in the field of catalytic C-C bond activations in substrates containing strained rings and their subsequent functionalization in reactions with the triple bond of alkynes resulting in a rapid and straightforward synthesis of regioselectively substituted polyaromatic derivatives. Within this work, the first procedure allowing for selective activation of C-C bond in unsymmetrically substituted systems (1-azabiphenylenes) with respect to the strained ring and their reactions with substituted alkynes following the pathway of cyclotrimerization has been developed. The site of the insertion of the alkynes can be varied employing some catalytic systems based on iridium and rhodium complexes (scheme 1). This method enables easy, straightforward and effective synthesis of benzoquinoline derivatives, which are often used in many fields of chemistry. Scheme 1 Regioselective C-C bond activation in 1-azabiphenylenes Keywords: C-C bond activation, 1-azabiphenylene, cyclotrimerization, insertion

Tato diplomová práce se zabývá novými reakcemi v oblasti katalytických aktivací C-C vazeb v substrátech obsahující pnuté kruhy a jejich následné funkcionalizace při reakcích s trojnou vazbou alkynů vedoucí k rychlé a jednoduché přípravě regioselektivně substituovaných polyaromatických derivátů. V rámci této práce byly vyvinuty vůbec první postupy umožňující selektivní aktivace C-C vazeb v nesymetricky substituovaných systémech (1-azabifenylenech) vůči pnutému kruhu a jejich reakce se substituovanými alkyny na principu cyklotrimerizace. Místo inserce alkynu může být ovlivněno použitím některých katalytických systémů obsahující iridiové a rhodiové komplexy (schéma 1). Tento postup umožňuje jednoduchou, přímočarou a efektivní přípravu derivátů benzochinolinových skeletů, které jsou hojně využívány v mnoha oblastech chemie. Schéma 1 Regioselektivní aktivace C-C vazeb v 1-azabifenylenech Klíčová slova: aktivace C-C vazeb, 1-azabifenylen, cyklotrimerizace, inserce