Syntéza analogů přírodních alkaloidů obsahujících kvarterní uhlíková centra

Abstract

Tato bakalářská práce je zaměřena na organickou syntézu polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra, které se svou strukturou podobají alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae a rodu Sceletium. Cílem práce byla příprava sloučenin vhodných pro testování biologické aktivity. Klíčovými kroky syntézy pro tvorbu kvarterního uhlíkového centra byly tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část této práce je zaměřena na syntézu výchozích látek se dvěma různými silylovými skupinami. Druhá část práce se zabývá přípravou kvarterního uhlíkového centra použitím tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu a halokarbocyklizace. V poslední části jsou popsány experimenty pro vznik dvojné vazby a její následnou derivatizaci za vzniku sloučenin s potenciální biologickou aktivitou. Klíčová slova: syntéza, alkaloidy, Amaryllidaceae, Sceletium, polycyklické sloučeniny, kvarterní uhlíková centra

This bachelor thesis is concerned with organic synthesis of polycyclic compounds containing quarternary carbon centres, which are structurally similar to Amaryllidaceae and Sceletium alkaloids. The aim of this work was to prepare compounds suitable for biological activity screening. To obtain the quarternary carbon centre, two key steps were used - tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and halocarbocyclisation. The first part of this work is focused on the synthesis of starting materials with two types of silyl groups. The second part deals with the preparation of quarternary carbon centre using tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling and halocarbocyclisation. In the last part, experiments to form a double bond are described, together with its derivatisation to synthesise compounds with a potential biological activity. Key words: synthesis, alkaloids, Amaryllidaceae, Sceletium, polycyclic compounds, quarternary carbon centres