Vliv úpravy povrchu borem dopovaných diamantových elektrod na elektrochemickou oxidaci fenolu a jeho derivátů

Abstract

Předmětem této diplomové práce je studium elektrochemické oxidace para substituovaných derivátů fenolu pomocí cyklické voltametrie (CV) a ,,direct current" voltametrie (DCV) na borem dopované diamantové elektrodě (BDD) a porovnání s jejich vybranými meta substituovanými analogy. Mezi studovanými látkami byly fenol, p-kresol, 4- methoxyfenol, 4-hydroxybenzoová kyselina, 3-(4-hydroxyfenyl)propionová kyselina, 4- nitrofenol, 4-chlorfenol a 4-trifluormethylfenol. Oxidace analytů byla provedena v kyselém (pH 2,0) a v zásaditém prostředí (pH 11,0) na mechanicky leštěném, oxidovaném a hydrogenovaném povrchu. Práce se také věnuje vlivu jednotlivých substituentů, který je charakterizován Hammettovou konstantou, na potenciál oxidace dané sloučeniny. Je patrné, že v kyselém pH jsou analyty oxidovány při vyšších potenciálech než v zásaditém prostředí, kdy jsou ve vodném roztoku disociovány. Odezvy na leštěném a hydrogenovaném povrchu byly podobné. Na oxidovaném povrchu docházelo k posunu redoxních potenciálů ke kladnějším hodnotám a ke snížení signálu. Odezva analytů obsahujících karboxylovou skupinu nebyla na tomto povrchu v zásaditém prostředí patrná. Ze závislosti relativního poklesu proudu na počtu cyklů je zřejmé, že při pH 2,0 docházelo k menší pasivaci elektrodového povrchu. Nejlepšího výsledku...

The aim of this thesis is the study of electrochemical oxidation of para-substituted phenol derivates using cyclic voltammetry (CV) and ,,direct current" voltammetry (DCV) on boron-doped diamond electrode (BDD) and comparison with some analogous meta-substituted compounds. Among the studied substances were p-cresol, 4-methoxyphenol, 4-hydroxybenzoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, 4-nitrophenol, 4-chlorophenol and 3-(trifluoromethyl)phenol. The oxidation of the analytes was performed in an acidic (pH 2,0) and basic (pH 11,0) Britton-Robinson buffer on mechanically polished, oxidated and hydrogenated surfaces. Another subject of the thesis is to analyze the influence of different substituents, characterized by the Hammett constant, on the oxidation potential of selected phenols. They are oxidized at more positive redox potentials in acidic media, than in basic media, where they are dissociated. The oxidation on the polished and hydrogenated surfaces were similar, whereas were shifted to higher values on the oxidated surface. Further, the signal intensity decreased on the oxidated one, and the oxidation of phenols was not recognizable in basic media. The passivation of the electrode was less significant in pH 2,0 buffer. The best result of Hammett correlation was achieved on a polished and...