Využití kombinace organokatalýzy a katalýzy komplexy kovů při přípravě cyklických derivátů aminokyselin
Preparation of cyclic derivatives of amino acids using a combination of organocatalysis and metal catalysis
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/124750Identifikátory
SIS: 210315
Kolekce
- Kvalifikační práce [19109]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Rýček, Lukáš
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
4. 2. 2021
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Čeština
Známka
Velmi dobře
Klíčová slova (česky)
aminokatalýza, palladium, synergická katalýza, reakční mechanismus, DFTKlíčová slova (anglicky)
aminocatalysis, palladium, synergistic catalysis, reaction mechanism, DFTTato diplomová práce je zaměřena na spojení enantioselektivní organokatalýzy s katalýzou přechodnými kovy. V experimentální části práce byla řešena příprava výchozích látek, optimalizace reakčních podmínek vzhledem k výtěžkům reakce, enantioselektivitě a diastereoselektivitě. Použitelnost reakce byla ověřena na různých substrátech. Druhá část práce je zaměřena na studium mechanismu reakce. Kinetika reakce byla sledována pomocí NMR spektroskopie a mechanismus reakce byl zkoumán metodami kvantové chemie. Klíčová slova: aminokatalýza, palladium, synergická katalýza, reakční mechanismus, DFT
This diploma thesis is focused on the combination of enantioselective organocatalysis and transition metal catalysis. In the experimental part of the work, the optimization of reaction conditions with respect to the reaction yields, enantioselectivity and diastereoselectivity was solved. The applicability of the reaction was verified on various substrates. The second part of the work is focused on the study of the mechanism of the reaction using the methods of quantum chemistry. The kinetics of the reaction were monitored by NMR spectroscopy and the mechanism of the reaction was investigated by quantum chemistry methods. Keywords: aminocatalysis, palladium, synergistic catalysis, reaction mechanism, DFT