Využití alkenylboronových kyselin v tandemové cyklizaci/Suzukiho couplingu

Abstract

This thesis deals with the synthesis of polycyclic compounds using tandem cyclisation/Suzuki cross-coupling, by modification of the method developed by our research group. This thesis mainly investigates the scope of the tandem reaction with aliphatic boronic acids or their esters. The products of the palladium catalyzed reaction then underwent electrocyclization to form an aromatic ring. The polycyclic skeleton, containing the aromatic core, is found in a considerable amount of natural substances with biological activity. The structure of the compounds prepared herein is similar to miltiorin D or commiphorane A.

Předložená diplomová práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin pomocí palladiem katalyzované tandemové cyklizace/Suzukiho couplingu, modifikací metody, dříve vyvinuté naší výzkumnou skupinou. Předmětem zájmu této práce bylo především studium rozsahu klíčové tandemové reakce s alkenylboronovými kyselinami, případně jejich estery. Produkty této reakce pak podléhaly elektrocyklizaci za vzniku aromatického kruhu. Polycyklický skelet obsahující aromatické jádro nacházíme ve značném množství přírodních látek s biologickou aktivitou. Struktura látek připravených v této práci se podobá miltiorinu D nebo kommiforanu A.