Syntéza selaginpulvilinů

Abstract

This bachelor thesis is focused on the application of [2+2+2] cyclotrimerization in the total synthesis of natural fluorene derivate, selaginpulvilin D, which was isolated from the plant Selaginella pulvinata. The plant is used in the traditional Chinese medicine for treatment of asthma and traumatic injuries. The study is focused on development of the catalytic cyclotrimerization reaction that is used to prepare the key intermediate. The integral part of the project is a study how various catalysts and catalytic systems, solvents and reaction temperatures affect the course of the reaction. Synthesis of the suitable cyclotrimerization precursor was achieved from benzaldehyde and the formal synthesis of selaginpulvilin D was completed by conversion of cyclotrimerization product to the known intermediate of the selaginpulvilin D synthesis. Key words: [2+2+2] cyclotrimerization, selaginpulvilin D, natural compound, fluorene core

Tato bakalářská práce pojednává o využití [2+2+2] cyklotrimerizace v totální syntéze přírodního fluorenového derivátu, selaginpulvilinu D, který byl izolovaný z rostliny Selaginella pulvinata. Tato rostlina je využívána v tradiční čínské medicíně, a to především k léčbě astmatu. Výzkum byl zaměřen na vývoj cyklotrimerizační reakce, kterou se připraví klíčový intermediát. Součástí je studium vlivu různých druhů katalyzátorů, rozpouštědel a různých reakčních teplot a časů na průběh reakce. Vhodný prekurzor pro cyklotrimerizaci byl syntetizován z benzaldehydu připraveného z komerčně dostupných látek. Formální syntéza selaginpulvilinu D byla dokončena konverzí produktu cyklotrimerizace na již známý meziprodukt syntézy selaginpulvilinu D. Klíčová slova: [2+2+2] cyklotrimerizace, selaginpulvilin D, přírodní látky, fluorenové jádro