Application of enantioselective allylation for synthesis of compounds isolated from Streptomyces gramineus
Aplikace enantioselektivní allylace pro syntézu látek izolovaných z Streptomyces gramineus
diplomová práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/119747Identifikátory
SIS: 208004
Kolekce
- Kvalifikační práce [20052]
Autor
Vedoucí práce
Oponent práce
Matoušová, Eliška
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Organická chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
7. 7. 2020
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Angličtina
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
allylace, enantioselektivní reakce, katalýza, přírodní sloučeninyKlíčová slova (anglicky)
allylation, enantioselective reactions, catalysis, natural compoundsE-492, aktinofuranon A a JBIR-108 jsou přírodní látky izolované z aktinobakterií rodu Strepromyces a vzhledem k jejich biologické aktivitě mají potenciální význam ve farmacii. Přestože syntéza těchto fragmentů byla již publikována, tato práce přináší novou metodu přípravy jejich fragmentů. Stěžejním krokem této syntézy je enantioselektivní krotylace aldehydu Brønstedovou kyselinou, při které vzniká homoallylický alkohol se dvěma novými centry chirality. Mezi další klíčové kroky této syntézy patří zkřížená metateze dvou alkenů katalyzovaná rutheniovým katalyzátorem a paladiem katalyzovaný Suzukiho cross-coupling. Klíčová slova: přírodní látky, enantioselektivní syntéza, krotylace, katalýza, aktinofuranonový fragment
E-492, actinofuranone A, and JBIR-108 are natural compounds isolated from actinobacteria Streptomyces genus and can lead to the development of new pharmaceuticals as they have some biological interesting activities. Although the synthesis of these actinofuranones has been already published, this work brings new methods for the preparation of their fragments. The key step of the synthesis is enantioselective crotylboration of an aldehyde catalyzed by a chiral Brønsted acid and by which two centres of chirality are introduced in one step. The other crucial steps of the synthesis are composed of Ru-catalyzed alkene-alkene cross-metathesis and Pd- catalyzed Suzuki cross-coupling. Keywords: natural compound, enantioselective syntheses, crotylation, catalysis, actinofuranone fragment