Příprava polyacetylenů s N-benzyliden-2-hydroxyanilinovými skupinami

Abstract

Byly připraveny následující monoethynylované N-benzyliden-2-hydroxyaniliny: N-(4- ethynylbenzyliden)-2-hydroxyanilin, N-(3-ethynylbenzyliden)-2-hydroxyanilin, N-(4- ethynylbenzyliden)-2-hydroxy-5-nitroanilin a N-(3-ethynylbenzyliden)-2-hydroxy-5- nitroanilin, které se lišily pozicí ethynylové skupiny na benzylidenovém jádře a substitucí hydroxyanilinového jádra. Monoethynylované N-benzyliden-2-hydroxyaniliny byly použity jako monomery řetězové koordinační homo- a kopolymerizace. Homopolymerizací vznikly lineární polyacetylenové homopolymery s N-benzyliden-2-hydroxyanilinovými substituenty. Kopolymerizace se síťovadly typu multiethynylarenů poskytla hustě propojené kopolymerní polyacetylenové sítě. Lineární jednotky sítí nesly N-benzyliden-2-hydroxyanilinové substituenty, propojení mezi řetězci sítí bylo realizováno arenovými spojkami. Texturní parametry připravených sítí výrazně závisely na typu použitých komonomerů. Nejvyšší hodnoty specifických povrchů (~530 m2 /g) byly dosaženy u sítí připravených kopolymerizací N-(4-ethynylbenzyliden)-2-hydroxyanilinu nebo N-(3-ethynylbenzyliden)-2-hydroxyanilinu s 4,4'-diethynylbifenylem použitým jako síťovadlo. Vybrané lineární polymery a polymerní sítě byly metalovány ionty Pd2+ , které byly v polymerech koordinovány k atomům dusíku a kyslíku...

The following monoethynylated N-benzylidene-2-hydroxyanilines were prepared: N-(4- ethynylbenzylidene)-2-hydroxyaniline, N-(3-ethynylbenzylidene)-2-hydroxyaniline, N-(4- ethynylbenzylidene)-2-hydroxy-5-nitroaniline and N-(3-ethynylbenzylidene)-2-hydroxy-5- nitroaniline, which differed in the position of the ethynyl group on the benzylidene ring and the substitution of the hydroxyaniline ring. Monoethynylated N-benzylidene-2- hydroxyanilines were used as the monomers for the chain-growth coordination homo- and copolymerization. The homopolymerization resulted in linear polyacetylene homopolymers with N-benzylidene-2-hydroxyaniline substituents. The copolymerization with multiethynylarene-type cross-linkers provided densely cross-linked copolymeric polyacetylene networks. The linear units of the networks carried N-benzylidene-2- hydroxyaniline substituents, the interconnection between the chains of the networks being realized by arene links. The texture parameters of the prepared networks significantly depended on the type of comonomers used. The highest specific surface area values (~530 m2 /g) were achieved with networks prepared by copolymerization of N-(4- ethynylbenzylidene)-2-hydroxyaniline or N-(3-ethynylbenzylidene)-2-hydroxyaniline,with 4,4'-diethynylbiphenyl used as a cross-linker. Selected...