Syntéza substituovaných 4-nitroizoxazolov

Abstract

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou enaminů odvozených od isoxazolu, za účelem přípravy série látek vhodných pro inhibici vazebné interakce FOXO3-DNA. Konkrétně byla připravena série derivátů isoxazolu nesoucích methylovou skupinou v poloze 3, nitro skupinu v poloze 4 a různě substituovaný vinyl v poloze 5. Substituenty vinylové skupiny byly různé sekundární aminy, které byly zvolené na základě předcházejících studií a za účelem zvýšení rozpustnosti těchto látek ve vodě.

This work deals with the preparation of a small library of enamines derived from isoxazole, compounds with the ability to inhibit a FOXO3-DNA interaction. The first part of the work is focused on the preparation of the key building block, (E)-N,N-dimethyl-2-(3- methyl-4-nitroisoxazole-5-yl)ethen-1-amine, and other starting materials. The second part is focused on the preparation 4-nitroisoxazole derivatives bearing methyl group at position 3 and a substituted vinyl moiety in position 5. Various secondary amines were used as substituents in order to modulate the polarity of the prepared 4-nitroisoxazole derivatives and to increase their solubility in water.