Synthesis of block copolymers by ring-opening polymerization and post polymerization modification with phenylboronic acid

Abstract

Tato práce se zabývá syntézou amfifilních diblokových kopolymerů na bázi poly(ethylenoxidu)-b-polykaprolaktonu modifikovaných propargylem (PEO-PgCL). V syntéze byla použita tzv. Polymerizace prostřednictvím otevírání kruhů (ROP) propargylovaného kaprolaktonu iniciovaná α-hydroxy-ω-methoxy poly(ethylenoxidem) o dvou různých délkách (2000, 5000 g/mol). Následně byla do modifikovaného bloku zavedena fenylboronová funkční skupina pomocí mědí katalyzované cykloadice (CuAAC) s pinakolátem 2-azidometyl fenylboronové kyseliny. K Charakterizaci kopolymerů bylo použito několik různých technik např. protonová nukleárni magnetická rezonance 1 H NMR, gelová permeační chromatografie (GPC) a hmotnostní spektrometrie (MALDI-ToF). Výsledky práce přispěly k optimalizaci reakčních podmínek polymerizace v rámci grantového projektu laboratoře. Klíčová slova: Amfifilní blokové kopolymery, CuAAC click, fenylboronová kyselina, poly-ε- kaprolakton, polymerizace prostřednictvím otevírání kruhů

This thesis deals with the synthesis of propargyl-functionalized amphiphilic diblock copolymers, poly(ε-caprolactone)-b-poly(ethylene oxide), PgCL-PEO via Ring Opening Polymerization (ROP) using monohydroxyl-terminated PEO block as the macroinitiator and its post polymerization modification via Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Click reaction (CuAAC) to introduce phenylboronic acid functionality into block copolymers. A reproducible synthetic protocol was developed for preparation of well-defined functional diblock copolymers. The amphiphilic block copolymers were characterized in terms of molecular weight and dispersity by various techniques: Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy, Gel Permeation Chromatography (GPC) and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight (MALDI ToF) Mass Spectrometry. Keywords: Amphiphilic block copolymers, CuAAC click, phenylboronic acid, poly-ε- caprolactone, ring-opening polymerization