Syntéza pětičlenných analog alkaloidů z čeledi Amaryllidaceae

Abstract

This bachelor Thesis deals with the synthesis of polycyclic compounds containing all-carbon quaternary centres. Quaternary centres with a similar substitution as our target compounds can be found in some natural products. In particular, nitrogen-containing compounds, structurally related to Amaryllidaceae alkaloids, have been prepared in this work. For the construction of the all-carbon quaternary centre we used tandem cyclization/Suzuki cross-coupling and halocarbocyclisation reaction sequence. The first part of the Thesis is dedicated to compounds that have a nitrogen atom protected by a p-methoxybenzenesulfonyl group. In the second part we deal with the preparation of N-methyl derivatives of these compounds. The third part is dedicated to the synthesis of a protected amine from 2-oxazolidinone, which we have unsuccessfully used for the preparation of polycyclic compounds with a hydroxyethyl group on the nitrogen atom. Key words: Synthesis, Amaryllidaceae alkaloids, polycyclic compounds, biological activity

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou polycyklických sloučenin obsahujících kvarterní uhlíková centra. Kvarterní centra s podobnou substitucí jako u našich cílových sloučenin se vyskytují v některých přírodních látkách. Konkrétně byly v rámci této práce připravovány dusíkaté sloučeniny, které jsou strukturně blízké alkaloidům z čeledi Amaryllidaceae. Pro tvorbu kvarterního centra byla využita tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná halokarbocyklizace. První část práce je věnována sloučeninám, které mají atom dusíku ochráněn p-methoxybenzensulfonylovou skupinou. Ve druhé části se zabýváme přípravou N-methylderivátů těchto sloučenin. Třetí část je věnována syntéze ochráněného aminu z 2-oxazolidinonu, který jsme se, bohužel zatím neúspěšně, pokusili využít k přípravě polycyklických sloučenin s hydroxyethylovou skupinou na dusíku. Klíčová slova: Syntéza, Amaryllidaceae alkaloidy, polycyklické sloučeniny, biologická aktivita