Syntéza 1,2-disubstituovaných cyklopentadiénov a ich aplikácia v príprave metalocénov

Abstract

In this master thesis 1,2-disubstituted cyclopentadienes were prepared by method composed of three transition metal catalysed reactions. Then, the cyclopentadienes were converted into cyclopentadienyl manganese, rhenium and iron complexes. A one-pot synthesis of the cyclopentadienyl metal complexes was developed without isolation of the intermediate cyclopentadienes. The second goal of this thesis was preparation of vinyl-substituted cyclopentadienes using ring closing enyne metathesis. The last part of thesis dealt with synthesis of a chiral cyclopentadiene and preparation of the corresponding metal complexes. The important part of this work was preparation of starting materials using palladium catalysed cross-coupling reactions. Key words: cyclopentadienes, carbometallation, cross-coupling, metathesis, metallocenes.

V rámci predloženej diplomovej práce boli pripravené 1,2-disubstituované cyklopentadiény, pomocou metódy pozostávajúcej z troch rôznych reakcií katalyzovaných zlúčeninami prechodných kovov. Následne, z týchto cyklopentadiénov boli pripravené komplexy s mangánom, réniom a železom. Bola vyvinutá one-pot metóda syntézy komplexov bez potrebnej izolácie odpovedajúcich cyklopentadiénov. V druhej časti práce bolo cieľom pomocou kruhotvornej metatézy enínov pripraviť vinyl-substituované cyklopentadiény. Posledná časť práce bola venovaná príprave chirálnych cyklopentadiénov a syntéze odpovedajúcich komplexov s prechodnými kovmi. Podstatnou súčasťou práce bola taktiež syntéza východiskových látok pomocou kaplinkových reakcií katalyzovaných zlúčeninami paládia. Kľúčové slová: cyklopentadiény, karbometalácia, kaplink, metatéza, metalocény.