Využití HPLC v chirálních separacích III.

Abstract

Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Univerzita Karlova Kandidát: Monika Janetková Školiteľ: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Konzultant: doc. Ing. Radim Vespalec, DrSc. Názov práce: Využití HPLC v chirálních separacích III. Bórové klastre sú kompletne syntetické anorganické štruktúry jedinečných vlastností, ktoré si razia cestu medzi organickými molekulami zvyčajne používanými v medicíne. Základná štruktúra je tvorená atómami bóru a vodíka, ktoré v priestore vytvárajú mnohosten s trojuholníkovými plochami. Väzba medzi atómami B-H-B je trojstredová a atómy spája len jeden elektrónový pár. Zdieľaný mrak elektrónov je príčinou pseudoaromatického charakteru a delokalizovaného negatívneho náboja štruktúry. Bóry neutrálnych klastrov majú tendenciu uvoľňovať protón vodíka za vzniku aniontu, a to v protických aj aprotických rozpúšťadlách. Typická je vysoká lipofilita, stabilita voči metabolickým pochodom v organizme a tepelná odolnosť. V praxi sú najvyužívanejšími closo-, nido- a arachno-karborány líšiace sa priestorovým usporiadaním s 11-12 vrcholmi. Bórové klastre sú vysoko symetrické molekuly, u ktorých endo- aj exoskeletálna substitúcia narušuje symetriu klastru za vzniku enantiomérov. V súčastnosti sú využívané ako stereoselektívne...

Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Charles University Candidate: Monika Janetková Supervisor: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Consultant: doc. Ing. Radim Vespalec, DrSc. Title of Thesis: The employment of HPLC in the field of chiral separations III. Boron cluster compounds are completely synthetic inorganic structures posessing unique properties. Exceptional characteristics allow them to prove competent among organic molecules predominantely used in medicine. Basic structure is made of boron and hydrogen atoms forming three-dimensional polyhedron with triangular planes. The atoms B-H-B are forming electrondeficient three-centred two-electron bond. Cloud of electrons that is shared inside polyhedron structure is the cause of delocalized negative charge of a whole molecule. Boron cluster compounds are likely to loose hydrogen proton in both, protic and aprotic solvents, ending in formation of an anion. Among their typical characteristics belong extreme hydrophobicity, metabolic and thermal stability. Considering stability and reactivity closo-, nido- and arachno-clusters with 11-12 vertices are largely used. Either of endo- or exoskeletal substitution might impair symmetry of a boron cluster molecule resulting in a formation of...