Show simple item record

Use of lactones in acylceramide synthesis
Využití laktonů v syntéze acylceramidů
dc.contributor.advisorOpálka, Lukáš
dc.creatorMoravčík, Štefan
dc.date.accessioned2017-06-22T08:49:25Z
dc.date.available2017-06-22T08:49:25Z
dc.date.issued2017
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/85320
dc.description.abstract5 Abstrakt Acylceramidy, podskupina ceramidov s ultradlhými reťazcami sú esenciálnou zložkou extracelulárnej lipidovej matrix v najvrchnejšej vrstve kože, stratum corneum. Majú nezastupiteľnú funkciu v prežití cicavcov na súši. Hlbšie pochopenie ich funkcie vo fyziológii a patofyziológii kože a ich terapeutického použitia je obmedzené ich limitovanou dostupnosťou. Analýza povrchových lipidov osla (E. asinus) ukázala, že v týchto lipidoch sa nachádza až 56 % nerozvetvených ω-laktónov (equolidov), z ktorých 51,2 % tvorí nenasýtený dotriakontanolid a 41,3 % nenasýtený triakontanolid. Tieto laktóny sa svojou dĺžkou reťazca zhodujú s najbežnejšou dĺžkou acylového reťazca acylceramidov (30 a 32 atómov uhlíka) a mohli by teda nájsť uplatnenie pri ich totálnej syntéze. Cieľom tejto práce bolo izolovať nenasýtený ω-laktón s 32 uhlíkovým skeletom (dotriakontanolid) zo zmesi povrchových lipidov osla, následne ho hydrogenovať a previesť na vhodný prekurzor (sukcinimidyl ester) a nájsť tak čo najjednoduchšiu syntetickú cestu jeho premeny na acylceramidy. Vyskúšali sme mnoho syntetických ciest. Od priamej aminolýzy laktónu, cez reakciu s N- hydroxysukcinimidom v rôznych reakčných podmienkach po otvorenie laktónu na draselnú soľ ω-hydroxykyseliny, nasledované reakciou s disukcinimidyl karbonátom. Avšak všetky reakčné...cs_CZ
dc.description.abstract6 Abstract Acylceramides, subgroup of ceramides with ultralong chains, are essential component of extracellular lipid matrix in the uppermost skin layer, stratum corneum. They have crucial role in mammalian survival on dry land. Deeper understanding of their function in physiology of pathophysiology of the skin and their therapeutic potential are hampered by their limited availability. Analysis of the skin surface lipids of the ass (E. asinus) has shown, that these lipids contain up to 56% of unbranched ω-lactones (equolides), from which 51.2% is mono- unsaturated dotriacontanolide and 41.3% is mono-unsaturated triacontanolide. Carbon chain length of these lactones match the most common length of carbon chain in acylceramides (30 and 32 carbon atoms) therefore they could be used in their total synthesis. Aim of this thesis was to isolate mono-unsaturated ω-lactone with 32 carbon chain (dotriacontanolide) from the mixture of donkey skin surface lipids, followed by hydrogenation and transformation to the suitable precursor (succinmidyl ester) in order to find the easiest synthetic path in its conversion to acylceramides. We have tried many synthetic pathways. From direct aminolysis of lactone, through reaction with N-hydroxysuccinimide in various reaction conditions to opening of the lactone to the potassium...en_US
dc.languageSlovenčinacs_CZ
dc.language.isosk_SK
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleVyužitie laktónov v syntéze acylceramidovsk_SK
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2017
dcterms.dateAccepted2017-06-01
dc.description.departmentDepartment of Inorganic And Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra anorganické a organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.identifier.repId143398
dc.title.translatedUse of lactones in acylceramide synthesisen_US
dc.title.translatedVyužití laktonů v syntéze acylceramidůcs_CZ
dc.contributor.refereeRoh, Jaroslav
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programPharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.cs5 Abstrakt Acylceramidy, podskupina ceramidov s ultradlhými reťazcami sú esenciálnou zložkou extracelulárnej lipidovej matrix v najvrchnejšej vrstve kože, stratum corneum. Majú nezastupiteľnú funkciu v prežití cicavcov na súši. Hlbšie pochopenie ich funkcie vo fyziológii a patofyziológii kože a ich terapeutického použitia je obmedzené ich limitovanou dostupnosťou. Analýza povrchových lipidov osla (E. asinus) ukázala, že v týchto lipidoch sa nachádza až 56 % nerozvetvených ω-laktónov (equolidov), z ktorých 51,2 % tvorí nenasýtený dotriakontanolid a 41,3 % nenasýtený triakontanolid. Tieto laktóny sa svojou dĺžkou reťazca zhodujú s najbežnejšou dĺžkou acylového reťazca acylceramidov (30 a 32 atómov uhlíka) a mohli by teda nájsť uplatnenie pri ich totálnej syntéze. Cieľom tejto práce bolo izolovať nenasýtený ω-laktón s 32 uhlíkovým skeletom (dotriakontanolid) zo zmesi povrchových lipidov osla, následne ho hydrogenovať a previesť na vhodný prekurzor (sukcinimidyl ester) a nájsť tak čo najjednoduchšiu syntetickú cestu jeho premeny na acylceramidy. Vyskúšali sme mnoho syntetických ciest. Od priamej aminolýzy laktónu, cez reakciu s N- hydroxysukcinimidom v rôznych reakčných podmienkach po otvorenie laktónu na draselnú soľ ω-hydroxykyseliny, nasledované reakciou s disukcinimidyl karbonátom. Avšak všetky reakčné...cs_CZ
uk.abstract.en6 Abstract Acylceramides, subgroup of ceramides with ultralong chains, are essential component of extracellular lipid matrix in the uppermost skin layer, stratum corneum. They have crucial role in mammalian survival on dry land. Deeper understanding of their function in physiology of pathophysiology of the skin and their therapeutic potential are hampered by their limited availability. Analysis of the skin surface lipids of the ass (E. asinus) has shown, that these lipids contain up to 56% of unbranched ω-lactones (equolides), from which 51.2% is mono- unsaturated dotriacontanolide and 41.3% is mono-unsaturated triacontanolide. Carbon chain length of these lactones match the most common length of carbon chain in acylceramides (30 and 32 carbon atoms) therefore they could be used in their total synthesis. Aim of this thesis was to isolate mono-unsaturated ω-lactone with 32 carbon chain (dotriacontanolide) from the mixture of donkey skin surface lipids, followed by hydrogenation and transformation to the suitable precursor (succinmidyl ester) in order to find the easiest synthetic path in its conversion to acylceramides. We have tried many synthetic pathways. From direct aminolysis of lactone, through reaction with N-hydroxysuccinimide in various reaction conditions to opening of the lactone to the potassium...en_US
uk.file-availabilityV
uk.publication-placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 3-5, 116 36 Praha; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV