Studium obsahových látek vybraných taxonů z řádu Laurales a Ranunculales s potenciálně neuroprotektivní aktivitou

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát: Mgr. Anna Hošťálková Školitel: Prof. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Název disertační práce: Studium obsahových látek vybraných taxonů z řádů Laurales a Ranunculales s potenciálně neuroprotektivní aktivitou. Klíčová slova: Berberis vulgaris, Peumus boldus, Hydrastis canadensis, isochinolinové alkaloidy, acetylcholinesterasa, butyrylcholinesterasa, prolyl oligopeptidasa. Jako zdroj isochinolinových alkaloidů pro studium jejich biologické aktivity byl vybrán komerční extrakt vodilky kanadské, listy boldovníku vonného a kůra kořenů dřišťálu obecného. Sumární směsi s terciárními alkaloidy byly připraveny standardními extrakčními postupy a následně separovány sloupcovou chromatografií na oxidu hlinitém použitím stupňovité eluce benzinem, chloroformem a ethanolem. Opakované sloupcové chromatografie, preparativní TLC a krystalizace vedly k izolaci 28 isochinolinových alkaloidů, přičemž 6 sloučenin bylo identifikováno jako nové struktury (některé z nich jsou patrně artefakty). Identifikace izolovaných sloučenin byla provedena na základě spektrometrických technik (NMR, MS) a porovnáním s literaturou. Alkaloidy izolované v dostatečném množství byly testovány na schopnost inhibovat erytrocytární...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate: Mgr. Anna Hošťálková Supervisor: Prof. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Title of Doctoral Thesis: Study of chemical constituents of taxons from order Laurales and Ranunculales with potential neuroprotective activity. Key words: Berberis vulgaris, Peumus boldus, Hydrastis canadensis, isoquinoline alkaloids, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, prolyl oligopeptidase. Commercial goldenseal extrakt, boldo leaves and barberry root bark were selected as sources of isoquinoline alkaloids for study of their biological activity. Mixtures of summary tertiary alkaloids were prepared by standard extraction and subsequently fractionated in aluminium oxide chromatography column using the step gradient elution with petrol, chloroform and ethanol. Repeated column chromatographies, preparative TLC and crystallizations led to the isolation of 28 isoquinoline alkaloids, 6 of them were identificated as new structures (some of them were propably artifacts). The chemical structures of isolated compounds were determined on the basis of spectrometric techniques (NMR, MS) and by comparison with literature. Isolated alkaloids in sufficient amount were tested on ability to inhibit human...