Analýza struktury alkaloidů metodami multidimensionální NMR spektroskopie

Abstract

Tato dizertační práce byla zaměřena na strukturní analýzu pomocí nukleární magnetické rezonance (NMR) neznámých přírodních látek izolovaných na Katedře farmaceutické botaniky a ekologie z rostlin Berberis vulgaris L., Fumaria officinalis L. a Nerine bowdenii W. Watson. Za tímto účelem byla naměřena a zinterpretována 1D (1 H NMR, 13 C NMR) a 2D (gCOSY, gHSQC, gHMBC, NOESY, …) NMR spektra. Pro určení konstitučních izomerů byl optimalizován izotopický indukovaný efekt. Kvůli rozlišení možných stereoizomerů byly využity Mosherovy kyseliny, chirální posunová činidla, nukleární Overhauserův efekt, nepřímá spin-spinová interakce a cirkulární dichroizmus. Takto byla vyřešena struktura čtyřiceti pěti alkaloidů včetně absolutní konfigurace, z čehož bylo deset zcela nových látek.

This Thesis was focused on the structural analysis employing nuclear magnetic resonantion (NMR) of unknown natural substances, which were isolated at the Department of Pharmaceutical Botany and Ecology from the plants Berberis vulgaris L., Fumaria officinalis L. and Nerine bowdenii W. Watson. For this purpose, 1D (1 H NMR, 13 C NMR) and 2D (gCOSY, gHSQC, gHMBC, NOESY, …) NMR spectra were measured and interpreted. Isotopic induced effect was optimized for the determination of the constitutional isomers. To distinguish the possible stereoisomers Mosher method, chiral shift reagent, nuclear Overhauser effect, indirect spin-spin coupling and circular dichroism were used. The structures of forty- five alkaloids were determined including their absolute configuration. Ten of them have not been yet mentioned in the literature before.