Syntéza nového ve vodě rozpustného scavengeru singletového kyslíku

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra biofyziky a fyzikální chemie Kandidát Daniela Urbanová Školitel PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Název diplomové práce Syntéza nového ve vodě rozpustného scavengeru singletového kyslíku Scavengery jsou látky, které v reakcích vychytávají, odstraňují nebo deaktivují žádoucí či nežádoucí produkty. Ve fotosenzitizovaných reakcích scavengery vychytávají vznikající singletový kyslík a tvoří s ním odpovídající produkty. Pomocí vzniklých produktů se singletový kyslík detekuje a měří se jeho kvantový výtěžek. Mezi požadované vlastnosti vychytávačů patří selektivita k singletovému kyslíku a s ním tvorba stabilního produktu. Velkou výhodou je hydrofilní charakter scavengeru pro možnost měření ve vodném, tedy biologicky příbuzném prostředí. U hydrofilních scavangerů je snaha vyvinout molekuly bez náboje, jelikož kationické a anionické scavengery by mohly interagovat se stanovovanou molekulou fotosenzitizéru. Cílem diplomové práce bylo tedy vytvořit nenabitý hydrofilní scavenger - derivát anthracenu. Tato sloučenina byla navržena spojením několika známých strukturních prvků. Prvním krokem byla bromace 9,10-dimethylanthracenu. Produkt byl následně podroben reakci s C-nukleofilem (diethylmalonát) s cílem navázat funkční skupinu,...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department of Biophysics and Physical Chemistry Candidate Daniela Urbanová Supervisor PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Title of Diploma Thesis Synthesis of new water-soluble scavenger for singlet oxygen Scavengers are compounds that scavenge, remove or quench desirable or undesirable products in reactions. They scavenge a singlet oxygen generated in photosenzitized reactions and form corresponding products. The singlet oxygen is then detected on the bases of resulting products and quantum yield of singlet oxygen production is determined. Selectivity to a singlet oxygen and forming stable products are required features of all scavengers. The hydrophilic character of scavengers is a great advantage because of the possibility to perform experiments in aqueous, i.e. biologically friendly, medium. Uncharged hydrophilic scavengers are highly appreciated because cationic and anionic scavengers might interact with the molecule for which quantum yield of singlet oxygen is measured. The goal of the thesis was to prepare an uncharged hydrophilic scavenger - a derivate of anthracene. This compound was designed by combining several known structural elements. The bromination of 9,10-dimethylanthacene was the first step of the...