Alkaloidy vybraných druhů čeledi Amaryllidaceae, jejich toxicita a biologická aktivita (in vitro studie) I.

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát Mgr. Andrea Krejčí, roz. Kulhánková Školitel Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Název disertační práce Alkaloidy vybraných druhů čeledi Amaryllidaceae, jejich toxicita a biologická aktivita (in vitro studie) I. Cibule rostlin Zephyranthes robusta a Chlidanthus fragrans byly vybrány pro fytochemické práce na základě rozsáhlé bio-guided studie za využití spektrofotometrické Ellmanovy metody a GC-MS analýz alkaloidních extraktů jako zdroj biologicky aktivních Amaryllidaceeae alkaloidů. Cibule byly extrahovány ethanolem a sumární extrakt byl separován pomocí sloupcové chromatografie za využití Al2O3 jako stacionární fáze a stupňovité eluce chloroform - ethanol. Sloupcová chromatografie, preparativní TLC a krystalizace vedly k izolaci čistých látek. Chemická struktura těchto látek byla určena na základě MS a 1D- a 2D-NMR analýz. Z čerstvých cibulí Chlidanthus fragrans bylo izolováno 11 alkaloidů, z nichž deoxypretazzetin, belladin, 3- epimakronin, ismin, undulatin, buphanisin a ambellin byly z rodu Chlidanthus izolovány poprvé. Látky byly testovány na schopnost inhibovat lidskou AChE, BuChE a POP. Z cibulí Zephyranthes robusta bylo izolováno 14 alkaloidů různých strukturních typů....

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate Mgr. Andrea Krejčí, née Kulhánková Supervisor Ing. Lucie Cahlíková, Ph.D. Title of Doctoral Thesis Alkaloids from selected species of Amaryllidaceae family, their toxicity and biological activity (in vitro study) I. Zephyranthes robusta and Chlidanthus fragrans bulbs were chosen for phytochemical study as biologically active Amaryllidaceae alkaloids source, based on bio-guided study using spectrophotometric Ellman's method and GC-MS analysis of alkaloid extracts. Bulbs were extracted with ethanol and the summary extract was fractionated by column chromatography with the use of Al2O3 as a stationary phase and gradient elution chloroform - ethanol. Column chromatography, preparative TLC and crystallisation led to isolation of pure compounds the chemical structure of which was elucidated by MS and D1- and D2-NMR analyses. From fresh bulbs of Chlidanthus fragrans 11 alkaloids were isolated of which deoxypretazzetine, belladine, 3-epimakronine, ismine, undulatine, buphanisine and ambelline were reported for the first time from the genus Chlidanthus. Compounds were evaluated for their human AChE, BuChE and POP inhibitory activity. From Zephyranthes robusta bulbs 14 alkaloids of...