Syntéza a fyzikální vlastnosti tetrapiperazinopyrazinoporfyrazinů

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Studentka: Lucie Plíštilová Školitel: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a fyzikální vlastnosti tetrapiperazinopyrazinoporfyrazinů V rámci mé diplomové práce byly nejprve připraveny tři různě substituované (ethyl, fenyl, benzyl) 5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazin- 2,3-dikarbonitrily a z nich příslušné bezkovové a zinečnaté azaftalocyaniny. V teoretické části je popsáno agregační chování ftalocyaninových derivátů a možnosti jeho ovlivnění obměnami struktury těchto látek. V důsledku agregace dochází ke změně fotochemických a fotofyzikálních vlastností zmiňovaných látek, a proto jsou zkoumány různé způsoby, jak tento jev potlačit. Žádný z připravených azaftalocyaninů nebyl dosud popsán v literatuře. Všechny získané produkty byly charakterizovány NMR, IČ, UV-VIS spektry a hmotnostními spektry. U všech připravených azaftalocyaninů byla naměřena absorpční spektra v UV-VIS oblasti a fluorescence. Z důvodu nízké rozpustnosti produktů však nebylo možné sledovat vliv jednotlivých substituentů na jejich agregační chování.

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control Student: Lucie Plíštilová Supervisor: PharmDr. Kamil Kopecký, Ph.D. Title of diploma thesis: Synthesis and physical properties of tetrapiperazinopyrazinoporphyrazines Within the frame of my diploma thesis a three differently substituted (ethyl, phenyl, benzyl) 5,6,7,8-tetrahydropyrazino-[2,3-b]pyrazine-2,3- dicarbonitriles and corresponding metal-free and zinc azaphthalocyanines were prepared. The aggregation behaviour of phthalocyanines and possibilities of intervence in this property is described in a theoretical part. Due the aggregation of these compounds a photochemical and photophysical properties are changed and therefore a various ways how inhibit this effect are investigated. None of the prepared azaphthalocyanines have been published in literature yet. All obtained products were defined by NMR, IR, UV-VIS spectra and mass spectra. The absorption spectrum and fluorescence was measure for all azaphthalocyanines. However the observation of the influence of individual substituents to aggregation wasn`t possible due to a low solubility of products.