Biologická aktivita obsahových látek rostlin XIX. Alkaloidy Peumus boldus MOL.

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické botaniky a ekologie Kandidát: Matej Bakyta Konzultant: Doc. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Názov diplomovej práce: Biologická aktivita obsahových látek rostlin XIX. Alkaloidy Peumus boldus MOL. Z listov Peumus boldus Mol. bol pripravený chloroformový extrakt (pH 9-10, terciárne alkaloidné bázy). Spracovanie extraktu stĺpcovou chromatografiou a následná kryštalizácia spojených frakcií 34-39 viedli k izolácii látky označené MB-1, ktorá bola na základe výsledkov spektrální analýzy (MS a NMR štúdií) a porovnania výsledkov s literatúrou identifikovaná ako aporfínový alkaloid (+)-izokorydín (t. t. 183-184 řC). Izolovaný alkaloid bol testovaný na inhibičnú aktivitu voči ľudskej erytrocytárnej acetylcholínesteráze (AChE) a plazmatickej butyrylcholínesteráze (BuChE) a na antioxidačnú aktivitu (DPPH test). (+)-Izokrydín neprejavil v porovnaní s referenčnými látkami významnú inhibičnú aktivitu voči ľudským cholínesterázam (AChE: IC50 >1000 μM; BuChE: IC50 = 657,1 μM) a v porovaní s referenčnými antioxidantami neprejavil významný antioxidačný účinok (EC50 >1000 μM). Kľúčové slová: Peumus boldus, (+)-izokorydín, acetylcholínesteráza, butyrylcholínesteráza, antioxidačná aktivita

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Botany and Ecology Candidate: Matej Bakyta Consultant: Doc. RNDr. Lubomír Opletal, CSc. Title of Diploma Thesis: Biological activity of plants metabolites. XIX. Alkaloids of Peumus boldus MOL. A chloroform extract (pH 9-10, tertiary alkaloidal bases) was prepared from the leaves of Peumus boldus Mol. Processing of this extract by column chromatography and subsequent crystallization of fractions 34-39 led to the isolation of a compound named MB-1. The compound was identified as an aporphine alkaloid (+)-isocorydine (m. t. 183-184 řC) on the basis of results of spectral analysis (MS and NMR studies) and their comparison with literature. The isolated compound was tested for human blood acetylcholinesterase (AChE) and human plasma butyrylcholinesterase (BuChE) inhibition activity and for antioxidative activity (DPPH test). (+)-Isocorydine did not show significant human cholinesterase inhibition activity (AChE: IC50 >1000 μM; BuChE: IC50 = 657,1 μM) in comparison with reference compounds and did not show significant antioxidative effect in DPPH test (EC50 >1000 μM) in comparison with reference antioxidants. Key words: Peumus boldus, (+)-isocorydine, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, antioxidative...