Electrosynthesis of Delta-Valero Lactones

Abstract

Univerzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie Kandidát: Mgr. Pochopová Lenka Konzultant: Ing. Kubíček Vladimír, CSc. Název rigorózní práce: ,,ELEKTROSYNTÉZA DELTA-VALEROLAKTONŮ" Tato práce popisuje využití elektrolýzy pro syntézu nových sloučenin. Hlavním cílem je katodická redukce vazeb uhlík-chlor ve skupině esterů kyseliny trichloroctové s aldoly. Touto reakcí vznikají dva možné produkty: α,α-dichloro-β-hydroxy-δ-laktony a α,β-nenasycené-α-chloro-δ-lactony. Celý proces probíhá pod kontrolovaným napětím v oddělených celách na rtuťové kapce tvořící katodu a za použití platiny jako anody, to vše v atmosféře argonu. Eletktrolyt je tvořen systémem dichloromethan/ tetraethylamonium chlorid. Během reakce dochází k přesunu dvou elektronů. Vzniklé laktony jsou naprosto nové sloučeniny. V práci dále uvádím některé elektrochemické a spektroskopické vlastnosti získaných sloučenin.

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of pharmaceutical chemistry Candidate: Mgr. Pochopová Lenka Consultant: Ing. Kubíček Vladimír, CSc. Tittle of Thesis: ,,ELECTROSYNTHESIS OF DELTA-VALERO LACTONES" In this project electrolysis has been used as a method for a synthesis of new compounds. The main aim is cathodic reduction of the carbon-chlorine bond in a series of aldol trichloroacetates. Formed carbanion would form a 6 member ring by attaching the carbonyl group. Two structures can be formed: α, α-dichloro-β-hydroxy-δ-lactones and α, β-unsaturated-α-chloro -δ-lactones from the starting esters using electrolysis. The whole process was performed at controlled potential in a separated cell, on mercury pool as a cathode and platinum as an anode in an argon atmosphere with dichloromethane/tetraethylamonium system. During the process two electrons have been passed. The synthesized lactones are completely new compounds. In this report also electrochemical and spectroscopy properties of those compounds have been characterized to provide for their other use.