Show simple item record

The synthesis of substituted pyridines employing gold(I) catalyst
dc.contributor.advisorŠpulák, Marcel
dc.creatorJanoušek, Martin
dc.date.accessioned2017-05-31T18:24:37Z
dc.date.available2017-05-31T18:24:37Z
dc.date.issued2017
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/3089
dc.description.abstractUniverzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Martin Janoušek Školitel: PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D. Název diplomové práce: Využití zlatného katalyzátoru při syntéze substituovaných pyridinů Tato práce je zaměřena na přípravu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu. Propargylamin ochráněný MBS-skupinou a 1-ethynylcyklohexylamin ochráněný Ms-skupinou poskytují s methyl-propiolátem odpovídající 1,5-enyn, který je substituován různými aryly pomocí Sonogashirova couplingu. Substituovaný 1,5-enyn podléhá v přítomnosti katalyzátoru chloridu tris(2-furyl)fosfinozlatného cyklizaci na odpovídající substituovaný tetrahydropyridin. Derivát substituovaný pentamethylen-1,5-diylem necyklizoval. Následně eliminací MBS- chránící skupiny lze získat substituované pyridiny, které mohou nalézt uplatnění jako intermediáty v organické syntéze a potenciální sloučeniny s biologickou aktivitou. Klíčová slova: : katalýza zlatem, cyklizace enynů, deriváty pyridinucs_CZ
dc.description.abstractCharles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Martin Janoušek Supervisor: PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D. Title of thesis: The synthesis of substituted pyridines employing gold(I) catalyst This work is focused on the preparation of 3,4-disubstituted pyridine derivatives. MBS- protected propargylamine and MS-protected 1-ethynylcyklohexylamine provide with methyl propiolate to form appropriate 1,5-enyne, which undergoes Sonogashira coupling with various aryl iodides. Substituted enyne is subjected to cyclization yielding appropriate tetrahydropyridine in the presence of catalyst tris(2-furyl)phosphinegold(I) chloride. Derivate substituted by pentamethylen-1,5-diyl didn't cyclize. Deprotection leads to the preparation of substituted pyridines, which could serve as an intermediates in organic synthesis or potentially with biological activity. Keywords: gold catalysis, enyne cyclization, pyridine derivativesen_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleVyužití zlatného katalyzátoru při syntéze substituovaných pyridinůcs_CZ
dc.typerigorózní prácecs_CZ
dcterms.created2017
dcterms.dateAccepted2017-02-24
dc.description.departmentDepartment of Inorganic And Organic Chemistryen_US
dc.description.departmentKatedra anorganické a organické chemiecs_CZ
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.identifier.repId186003
dc.title.translatedThe synthesis of substituted pyridines employing gold(I) catalysten_US
dc.contributor.refereeKuneš, Jiří
dc.identifier.aleph002129440
thesis.degree.namePharmDr.
thesis.degree.levelrigorózní řízenícs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csProspělcs_CZ
thesis.grade.enPassen_US
uk.abstract.csUniverzita Karlova v Praze Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra anorganické a organické chemie Kandidát: Martin Janoušek Školitel: PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D. Název diplomové práce: Využití zlatného katalyzátoru při syntéze substituovaných pyridinů Tato práce je zaměřena na přípravu 3,4-disubstituovaných derivátů pyridinu. Propargylamin ochráněný MBS-skupinou a 1-ethynylcyklohexylamin ochráněný Ms-skupinou poskytují s methyl-propiolátem odpovídající 1,5-enyn, který je substituován různými aryly pomocí Sonogashirova couplingu. Substituovaný 1,5-enyn podléhá v přítomnosti katalyzátoru chloridu tris(2-furyl)fosfinozlatného cyklizaci na odpovídající substituovaný tetrahydropyridin. Derivát substituovaný pentamethylen-1,5-diylem necyklizoval. Následně eliminací MBS- chránící skupiny lze získat substituované pyridiny, které mohou nalézt uplatnění jako intermediáty v organické syntéze a potenciální sloučeniny s biologickou aktivitou. Klíčová slova: : katalýza zlatem, cyklizace enynů, deriváty pyridinucs_CZ
uk.abstract.enCharles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Inorganic and Organic Chemistry Candidate: Martin Janoušek Supervisor: PharmDr. Marcel Špulák, Ph.D. Title of thesis: The synthesis of substituted pyridines employing gold(I) catalyst This work is focused on the preparation of 3,4-disubstituted pyridine derivatives. MBS- protected propargylamine and MS-protected 1-ethynylcyklohexylamine provide with methyl propiolate to form appropriate 1,5-enyne, which undergoes Sonogashira coupling with various aryl iodides. Substituted enyne is subjected to cyclization yielding appropriate tetrahydropyridine in the presence of catalyst tris(2-furyl)phosphinegold(I) chloride. Derivate substituted by pentamethylen-1,5-diyl didn't cyclize. Deprotection leads to the preparation of substituted pyridines, which could serve as an intermediates in organic synthesis or potentially with biological activity. Keywords: gold catalysis, enyne cyclization, pyridine derivativesen_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV