Biologická aktivita obsahových látek rostlin XVI. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na acetylcholinesterasu

Abstract

Filáková, I.: Biologická aktivita obsahových látek rostlin XIV. Alkaloidy Papaver somniferum L. a jejich účinek na acetylcholinesterasu. Diplomová práce, Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické botaniky a ekologie, Hradec Králové 2010, 63 s. V rámci studia rostlin s obsahem alkaloidů, které inhibují aktivitu lidské erytrocytární acetylcholinesterasy a sérové butyrylcholinesterasy, byl sledován Mák setý (Papaver somniferum L.). K izolaci bylo použito 30 kg makoviny. Primární extrakt byl připraven perkolací 95% EtOH. Z tohoto extraktu byly sekvenčním postupem připraveny výtřepky jednotlivých typů alkaloidů. V této diplomové práci byl zpracován výtřepek A-Et2O. Alkaloidy tohoto výtřepku byly rozděleny na baze, jejichž chloridy jsou rozpustné i nerozpustné v chloroformu. Z každé uvedené frakce byly dále získány alkaloidy fenolické a nefenolické. Práce spočívala v dělení alkaloidů výtřepku AC1 (chloridy rozpustné v CHCl3, nefenolické), z této směsi byl pomocí sloupcové chromatografie na Al2O3, preparativní TLC izolován thebain, látka byla předběžně identifikována na základě hmotnostního spektra, teploty tání, optické otáčivosti a srovnáním se standardem. Při sledování vlivu thebainu na lidskou AChE a BuChE a následném matematickém výpočtu byla pro narkotin...

Filáková, I.: Biological activity of plant metabolites XIV. Alkaloids of Papaver somniferum L. and their activity to acetylcholinesterase. Diploma thesis, Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Botany and Ecology, Hradec Králové 2010, 63 p. Within the screening of plants containing alkaloids potentially inhibiting human erythrocytic AChE and human butyrylcholinesterase was studied poppy (Papaver somniferum L) It was used 30 kg of poppy straw, basic extract was prepared by extraction of 95% alcohol. From this primary extract were prepared extracts with individual types of alkaloids by sequent procedue. In this diploma thesis only one extract was processed (extract type A-ether, pH 9 - 10). Alkaloids from this extract were separated into bases, where its chlorides are soluble and insoluble in chloroform. From each of above mentioned fractions phenolic and non-phenolic alkaloids has been obtained. In this work were separated alkaloids from extact AC1 (chlorides soluble in chloroform, non-phenolic. From this mixture was isolated thebaine by the using of column chromatogramy on alumina and preparative TLC on silica. This compound has been preliminary identified according to data of MS, melting point, optical rotary and by comparison with standard...