Izolace, stukturní identifikace a biologická aktivita alkaloidů z cibulí Narcissus pseudonarcissus I.

Abstract

Zpracovatel: Václav Hirsch Název diplomové práce: Izolace, strukturní identifikace a biologická aktivita alkaloidů z cibulí Narcissus pseudonarcissus I Univerzita: Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Školitel: PharmDr. Rudolf Vrabec, Ph.D. Oponent: doc. PharmDr. Jakub Chlebek, Ph.D. V této diplomové práci byla chromatografickými separačními metodami zpracována zbytková frakce alkaloidního extraktu z cibulí Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton, získaná po průmyslové izolaci galantaminu. Tento druh náleží do čeledi Amaryllidaceae, která představuje významný zdroj alkaloidů s potenciální inhibiční aktivitou vůči acetylcholinesterase (AChE) a butyrylcholinesterase (BuChE), a je proto předmětem intenzivního výzkumu zaměřeného na hledání nových látek využitelných v terapii Alzheimerovy choroby. Pomocí chromatografických metod, zejména tenkovrstvé chromatografie (TLC), byly izolovány tři alkaloidy - galantin, 8-O-demethylmaritidin a jeho konstituční izomer. Struktura izolovaných sloučenin byla určena kombinací metod plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií (GC/MS), nukleární magnetické rezonance (NMR) a měřením optické otáčivosti. U konstitučního izomeru nebyla absolutní konfigurace jednoznačně určena, přičemž nulová hodnota...

1 Abstract Author: Václav Hirsch Title of the thesis: Isolation, structural identification and biological activity of alkaloids from the bulbs of Narcissus pseudonarcissus I. University: Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Supervisor: PharmDr. Rudolf Vrabec, Ph.D. Reviewer: doc. PharmDr. Jakub Chlebek, Ph.D. In this diploma thesis, a residual fraction of the alkaloid extract from the bulbs of Narcissus pseudonarcissus cv. Carlton, obtained after the industrial isolation of galantamine, was processed using chromatographic separation methods. This species belongs to the Amaryllidaceae family, which represents an important source of alkaloids with potential inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) and is therefore the subject of intensive research aimed at identifying new compounds for the treatment of Alzheimer's disease. Three alkaloids-galanthine, 8-O-demethylmaritidine, and its constitutional isomer-were isolated using chromatographic methods, particularly thin-layer chromatography (TLC). The structures of the isolated compounds were determined using a combination of gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS), nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and optical rotation...