Syntéza a hodnocení fluoroforů typu BODIPY tvořících J-dimery

Abstract

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Author: Barbora Rousková Consultant: Mgr. Jana Sokolovová Supervisor: Prof. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Name of the thesis: Synthesis and evaluation of BODIPY fluorophores forming J-dimers BODIPY derivatives represent an important class of fluorescent dyes due to their favorable photophysical properties, such as high fluorescence quantum yield, narrow emission bands, and good photostability. Owing to these properties, they are widely used as fluorescent probes and labels in biological systems. This work builds on previous research focused on the modification of the BODIPY core at the position 8. The aim of this study was to further extend the scope of these structures by introducing substituents at positions 3 and 5 via Knoevenagel condensation and to investigate the influence of these modifications on aggregation behavior, particularly the formation of J-aggregates in the presence of lipid nanoparticles. In this work, five BODIPY derivatives with different substituents at the position 8 were prepared based on previously reported structures. Their photophysical properties were studied using absorption and fluorescence spectroscopy, with particular emphasis on their interaction...

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Autor: Barbora Rousková Konzultantka: Mgr. Jana Sokolovová Školitel: prof. PharmDr. Petr Zimčík, PhD. Název diplomové práce: Syntéza a hodnocení fluoroforů typu BODIPY tvořících J-dimery BODIPY deriváty představují významnou skupinu fluorescenčních barviv díky svým příznivým fotofyzikálním vlastnostem, jako je vysoký kvantový výtěžek fluorescence, úzké emisní pásy a dobrá fotostabilita. Díky těmto vlastnostem nacházejí široké uplatnění jako fluorescenční sondy a značky v biologických systémech. Tato práce navazuje na předchozí výzkum zaměřený na modifikace BODIPY skeletu v poloze 8. Cílem bylo rozšířit řadu těchto struktur o deriváty se substituenty v polohách 3 a 5 pomocí Knoevenagelovy kondenzace a studovat vliv těchto modifikací na agregační chování, zejména tvorbu J-agregátů v přítomností lipidových nanočástic. V rámci práce bylo připraveno pět derivátů BODIPY s různými substituenty v poloze 8, jejichž struktura vycházela z předchozích studií. Fotofyzikální vlastnosti byly studovány pomocí absorpční a fluorescenční spektroskopie, přičemž byla sledována interakce těchto sloučenin s lipidovým prostředím ve formě lipozomů. Výsledky ukázaly, že studované deriváty nevykazují významnou...