Příprava křemičitých ftalocyaninů se světlem odštěpitelnými axiálními ligandy

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Pharmaceutical chemistry and Pharmaceutical analysis Candidate: Jakub Čermák Supervisor: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Title of thesis: Synthesis of silica phthalocyanines with axial photo-cleavable ligands Silicon phthalocyanines (SiPc) have a wide range of applications, from electrochemistry to medicine, thanks to their extensive system of double bonds. The aim of this work was to synthesize SiPc with various axial ligands and to study their photodynamic stability under light irradiation, during which controlled cleavage of these axial ligands should occur. The individual axial ligands differed both in their connection to the macrocycle (ether bond vs. ester bond) and in the functional group at their terminus (COOH vs. NH2). The synthesis conditions for the individual target molecules were first thoroughly optimized. Ligand cleavage was then monitored using an HPLC method, which was optimized within the scope of this thesis to achieve sufficient peak separation. The results show that decomposition proceeds best when a laser is used as the light source. SiPc with an axial ligand attached via an ether bond cleaves most easily. The results of this work will contribute to the development of light - controlled...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Jakub Čermák Školitelka: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Název práce: Příprava křemičitých ftalocyaninů se světlem odštěpitelnými axiálními ligandy Silikonové ftalocyaniny (SiPc) mají díky svému rozsáhlému systému dvojných vazeb široké využití, od elektrochemie až po využití v medicíně. Cílem této práce bylo připravit SiPc s různými axiálními ligandy a studovat jejich fotodynamickou stabilitu při ozařování světlem, kdy by mělo docházet k řízenému odštěpování těchto axiálních ligandů. Jednotlivé axiální ligandy se lišily jak napojením na makrocykl (etherová vazba vs. esterová), tak funkční skupinou na svém konci (COOH vs. NH2). Podmínky přípravy jednotlivých cílových molekul byly nejprve důkladně optimalizovány. Odštěpování ligandu pak bylo monitorováno pomocí HPLC metody, která byla v rámci této diplomové práce optimalizována s cílem dosáhnout dostatečné separace píků. Z výsledků je patrné, že rozklad probíhá nejlépe při použití laseru jako zdroje světla. Nejsnáze se štěpí SiPc s axiálním ligandem napojeném přes etherovou vazbu. Výsledky této práce poslouží k vývoji světlem-řízených materiálů složených z polysacharidových řetězců, kde SiPc bude sloužit jako...