Syntéza a reaktivita nových hydrofilních pyranonů

Abstract

5 Abstract SKOŘEPOVÁ, Karolína. Synthesis and reactivity of new hydrophilic pyranones. Hradec Králové, 2026. Diploma thesis. Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové. Thesis supervisor PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. This diploma thesis focuses on the synthesis of new pyran-2-one derivatives as structural analogues of dimethyl fumarate, aiming to enhance their hydrophilicity and optimize their pharmacological profile. The core lactone scaffold was constructed using the Stille coupling reaction. Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) was utilized as an effective method for side- chain modification, enabling the preparation of a series of triazole derivatives. Furthermore, a synthetic methodology for polyhydroxylated analogues was developed, utilizing the methoxymethyl (MOM) protecting group. All synthesized compounds were structurally characterized and prepared for future biological activity evaluation. Keywords: pyranones; synthesis; click chemistry; cycloaddition

4 Abstrakt SKOŘEPOVÁ, Karolína. Syntéza a reaktivita nových hydrofilních pyranonů. Hradec Králové, 2026. Diplomová práce. Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové. Vedoucí práce PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Tato diplomová práce se zabývá syntézou nových derivátů pyran-2-onu jako strukturních analog dimethyl-fumarátu se zaměřením na zvýšení hydrofility a optimalizaci farmakologického efektu. Základní laktonový skelet byl vybudován pomocí Stilleho couplingu. Jako efektivní metoda modifikace postranního řetězce byla využita mědí katalyzovaná azid-alkynová cykloadice (CuAAC), která umožnila přípravu série triazolových derivátů. Dále byla vypracována metodika přípravy polyhydroxylovaných analog využívající methoxymethylovou (MOM) chránicí skupinu. Syntetizované látky byly strukturně charakterizovány a připraveny k budoucímu hodnocení biologické aktivity. Klíčová slova: pyranony; syntéza; click syntéza; cykloadice