Syntéza a reaktivita nových elektrondeficitních [3]dendralenů

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Václav Gregor Supervisor: PharmDr. Petr Matouš, Ph. D. Supervisor - specialist: Stefanie Magela Perdomo, M. Sc. Title of Thesis: Synthesis and Reactivity of New Electron-Poor [3]Dendralene This diploma thesis is focused on the preparation of electron-poor [3]dendralene derivates with vinylsulfonyl substitution. The synthesis is based on palladium-catalyzed Migita- Stille coupling of stannylated diene and iodinated olefins. The prepared electron-deficient dendralenes with phenyl and cyclopropyl substitution were subsequently studied in terms of reactivity with selected S- and C-nucleophiles. It was shown that only the phenyl derivative was reactive, in which anti-Michael additions of S-nucleophiles took place. Reactions with C-nucleophiles were unsuccessful, but in the case of the reaction with nitromethane, an unexpected product of a new structural type was isolated.

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Václav Gregor Vedoucí diplomové práce: PharmDr. Petr Matouš, Ph.D. Konzultant: Stefanie Magela Perdomo, Ph.D. Název diplomové práce: Syntéza a reaktivita nových elektrondeficitních [3]dendralenů Tato diplomová práce je zaměřena na syntézu derivátů elektrondeficitních [3]dendralenů s vinylsulfonylovou substitucí. Syntéza je založena na palladium katalyzovaném Migita-Stilleho couplingu stannylovaného dienu a jódovaných ethenů. Připravené elektron deficitní dendraleny s fenylovou a cyklopropylovou substitucí byly následně studovány z hlediska reaktivity s vybranými S- a C-nukleofily. Bylo prokázáno, že reaktivní byl pouze fenylový derivát, u kterého probíhaly anti-Michaelovy adice S-nukleofilů. Reakce s C-nukleofily byly neúspěšné, avšak v případě reakce s nitromethanem se podařilo izolovat neočekávaný produkt nového strukturního typu.