Interakce 6,8-dibromkvercetinu s mědí a železem

Abstract

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Student: Drahoslava Bervidová Supervisor: PharmDr. Zuzana Lomozová, Ph.D. Consultants: Mgr. Patrícia Harčárová, Mgr. Martina Hurtová, Ph.D. Title of thesis: Interaction of 6,8-dibromoquercetin with copper and iron Key words: copper, iron, flavonoid, chelation, Fenton reaction, hemolysis, antioxidant Flavonoids are secondary metabolites of plants that are important for their health-promoting properties. Quercetin, a common flavonoid in the human diet, is one of the most well-studied flavonoids. Although there are many in vitro studies on quercetin and its antioxidant and chelating properties, after oral administration it is extensively metabolized in the body before reaching systemic circulation. To increase its bioavailability, a halogenated derivative, specifically 6,8-dibromoquercetin, was synthesized. This study investigated the interactions of 6,8-dibromoquercetin with transition metals, copper and iron, and their biological consequences. First, the degree of chelation and reduction of iron and copper ions by the flavonoid was determined. Subsequently, its effect on the production of hydroxyl radicals from copper and iron-catalyzed Fenton reaction was determined. In the last part, the...

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Student: Drahoslava Bervidová Školitel: PharmDr. Zuzana Lomozová, Ph.D. Konzultantky: Mgr. Patrícia Harčárová, Mgr. Martina Hurtová, Ph.D. Název diplomové práce: Interakce 6,8-dibromkvercetinu s mědí a železem Klíčová slova: měď, železo, flavonoid, chelatace, Fentonova reakce, hemolýza, antioxidant Flavonoidy jsou sekundární metabolity rostlin významné svými zdraví prospěšnými vlastnostmi. Kvercetin, běžný flavonoid v lidské stravě, je jedním z nejlépe prostudovaných flavonoidů. Ačkoli existuje mnoho in vitro studií o kvercetinu a jeho antioxidačních a chelatačních vlastnostech, po perorálním podání je v organismu masivně metabolizován ještě před dosažením systémové cirkulace. Za účelem zvýšení jeho biodostupnosti byl proto nasyntetizován jeho halogenovaný derivát, konkrétně 6,8-dibromkvercetin. V této práci byly zkoumány interakce 6,8-dibromkvercetinu s přechodnými kovy, mědí a železem a jejich biologické důsledky. Nejprve byla zjišťována míra chelatace a redukce iontů železa a mědi zmíněným flavonoidem. Následně byl stanoven jeho vliv na produkci hydroxylových radikálů z mědí a železem katalyzované Fentonovy reakce. V poslední části bylo k ověření jeho antioxidačního nebo pro-oxidačního...