Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida I.

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Candidate: Anzhelika Gabibulaeva Supervisor: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Isolation and Structural Elucidation of Secondary Metabolites from Zephyranthes candida I. This diploma thesis focuses on the isolation and structural elucidation of secondary metabolites from the plant Zephyranthes candida (Lindl.) Herb., belonging to the family Amaryllidaceae. The studied compounds were alkaloids, which represent characteristic and biologically significant secondary metabolites of this plant family. Conventional chromatographic methods were employed for their isolation, namely thin- layer chromatography, column chromatography, and solid-phase extraction. Modern analytical methods were used for the identification of the isolated compounds, specifically mass spectrometry (GC-MS), one- and two-dimensional NMR spectroscopy (¹H, ¹³C, COSY, HSQC, HMBC, H2BC), and polarimetry for the determination of optical rotation. Based on the evaluation of the measured data and their comparison with literature data, five alkaloids were identified in fraction ZCa23: (-)-lycorine, (+)-tazettine, (+)- dihydromaritidine, (-)-11β-hydroxylycoramine, and (-)-lycoramine. These alkaloids are typical...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky Kandidát: Anzhelika Gabibulaeva Školitel: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Název diplomové práce: Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida I. Tato diplomová práce se zabývá izolací a strukturní analýzou sekundárních metabolitů z rostliny Zephyranthes candida (Lindl.) Herb. z čeledi Amaryllidaceae. Studovanými sloučeninami byly alkaloidy, které jsou charakteristickými a biologicky významnými sekundárními metabolity čeledi Amaryllidaceae. Pro jejich izolaci byly použity běžné chromatografické metody, konkrétně tenkovrstvá a sloupcová chromatografie, a také extrakce na pevné fázi. Pro identifikaci izolovaných sloučenin byly využity moderní analytické metody, a to konkrétně hmotnostní spektrometrie (GC-MS), jednorozměrná a dvourozměrná NMR spektroskopie (¹H, ¹³C, COSY, HSQC, HMBC, H2BC) a polarimetrie k určení optické otáčivosti. Na základě vyhodnocení naměřených dat a jejich porovnání s literárními údaji bylo ve frakci ZCa23 identifikováno pět alkaloidů: (-)-lycorin, (+)-tazettin, (+)-dihydromaritidin, (-)-11β- hydroxycoramin a (-)-lycoramin. Jedná se o alkaloidy typické pro čeleď Amaryllidaceae, které byly v literatuře již opakovaně popsány. Literatura také...