Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida III.

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Candidate: Marie Pechmanová Supervisor: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Isolation and Structure Elucidation of Secondary Metabolites from Zephyranthes candida III. This diploma thesis focuses on the isolation and structural analysis of secondary metabolites from Zephyranthes candida (Amaryllidaceae), which is known for its high alkaloid content. An alkaloid extract prepared from 52.6 kg fresh plant bulbs was used as the starting material for isolation. Initial separation was performed by Dr. Jesús García Díaz. Subsequent separation was carried out using automated flash chromatography, and the resulting fractions were further purified by flash chromatography or solid-phase extraction to ensure the purity of the isolated compounds. During the study, four alkaloids were isolated - 7-methoxy-O-methyllycorenine, haemanthamin, 11-hydroxylycoramine and zephyranine F. Their structures and identities were determined primarily by NMR spectroscopy, requiring analysis through advanced 2D NMR experiments (COSY, HSQC and HMBC). The identified structures were subsequently confirmed by comparing analytical data (GC-MS, 1H and 13C NMR, LC-MS and polarimetry) with the literature. All...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognosie a farmaceutické botaniky Kandidát: Marie Pechmanová Školitel: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Název diplomové práce: Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida III. Tato diplomová práce se zabývá izolací a strukturní analýzou sekundárních metabolitů z rostliny Zephyranthes candida (čeleď Amaryllidaceae), která je známá vysokým obsahem alkaloidů. Jako výchozí materiál k izolaci byl použit alkaloidní extrakt připravený z 52,6 kg čerstvých cibulí rostliny. Úvodní separaci provedl Dr. Jesús García Díaz. Následná separace byla realizována s využitím automatizované flash chromatografie a získané frakce byly dále purifikovány flash chromatografií nebo extrakcí na pevné fázi, aby byla zajištěna čistota izolovaných sloučenin. V průběhu práce byly izolovány čtyři známé alkaloidy - 7-methoxy-O-methyllycorenin, haemanthamin, 11-hydroxylycoramin a zephyranin F. Jejich struktura a totožnost byla určena zejména pomocí NMR spektroskopie, přičemž bylo zapotřebí provést analýzu pokročilými 2D NMR experimenty (COSY, HSCQ a HMBC). Identifikované struktury byly následně potvrzeny na základě porovnání dat z analytických metod (GC-MS, 1H a 13C NMR, LC-MS a polarimetrie) s odbornou literaturou. Všechny čtyři...