Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida II.

Abstract

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Pharmacognosy and Pharmaceutical Botany Candidate: Sabina Králíková Supervisor: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Isolation and Structure Elucidation of Secondary Metabolites from Zephyranthes candida II. Key words: structure elucidation, NMR spectroscopy, separation, Amaryllidaceae This thesis deals with the isolation of alkaloids from the plant Zephyranthes candida. 52.6 kg of material from bulbs of this plant was used for the isolation. The prepared extract was subsequently separated and the fraction ZCa15-2 was prepared, among others, which was the subject of this thesis. The homolycorin subfractions were the main focus and were separated by flash chromatography. Structural analysis was performed by MS, NMR analysis and polarimetry. In particular, NMR spectroscopy and its one-dimensional (1H, 13C) and two-dimensional experiments (COSY, HSQC, HMBC) were used for identification purposes. The structural analysis resulted in the elucidation of the presence of molecules of three known homolycorinic alkaloids: nerinine, 7-methoxy-O-methyllycorenine and 6-O-ethylnerinine. Furthermore, a new dimeric alkaloid named zephysabus was isolated. The new alkaloid was subsequently subjected to cytotoxicity screening, the...

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmakognosie a farmaceutické botaniky Kandidát: Sabina Králíková Školitel: PharmDr. Jana Křoustková, Ph.D. Název diplomové práce: Izolace a strukturní analýza sekundárních metabolitů ze Zephyranthes candida II. Klíčová slova: strukturní analýza, NMR spektroskopie, separace, Amaryllidaceae Tato diplomová práce se zabývá izolací alkaloidů z rostliny Zephyranthes candida. K izolaci bylo použito 52,6 kg materiálu z cibulí této rostliny. Připravený extrakt byl následně separován a byla připravena mimo jiné i frakce ZCa15-2, která byla předmětem této diplomové práce. Hlavním tématem se staly homolycorinové podfrakce, které byly separovány pomocí flash chromatografie. Strukturní analýza byla provedena pomocí MS, NMR analýzy a polarimetrie. Pro účely identifikaci byla použita zejména NMR spektroskopie a její jednodimenzionální (1H, 13C) a dvoudimenzionální experimenty (COSY, HSQC, HMBC). Výsledkem strukturní analýzy bylo objasnění přítomnosti molekul tří známých homolycorinových alkaloidů: nerininu, 7-methoxy-O- methyllycoreninu a 6-O-ethylnerininu. Dále byl izolován nový dimerní alkaloid pojmenovaný zephysabus. U nového alkaloidu byl následně proveden screening cytotoxicity, jehož výsledky ukázaly, že se jedná o látku, která nemá žádný...