Indolové alkaloidy v nažkách Centaurea cyanus L. (Asteraceae)

Abstract

Pelikánová, Eva. Indole alkaloids from the achenes of Centaurea cyanus L. (Asteraceae). Hradec Králové, 2025. Diploma thesis. Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmacognozy and Pharmaceutical Botany; 70 pages. The diploma thesis focuses on the phytochemical study of Centaurea cyanus L. alkaloids. The aim of this ongoing study was isolation of alkaloids from selected the fraction No. 30-38 and the combined fractiones 39-134, which were obtained from chromatography of the alkaloid extract obtained from Centaurea cyanus L. achenes. The indole alkaloid adrabbine (EP-1; 8.50 mg) was obtained from fraction 30-38 using preparative TLC. The indole alkaloid EP-2 (2.40 mg) was isolated from fraction No. 39-134 using flash chromatography followed by preparative TLC chromatography. Identification of the alkaloids was carried out using conventional spectroscopic and spectrometric methods (NMR and LC-MS analyses and measurement of optical rotation and circular dichroism - ECD spectra). The absolute configuration of the isolated compounds was not fully resolved at the time of submission of this thesis. Keywords: Centaurea cyanus L., Asteraceae, achenes, indole alkaloids, isolation, circular dichroism

Pelikánová, Eva. Indolové alkaloidy v nažkách Centaurea cyanus L. (Asteracea). Hradec Králové, 2025. Diplomová práce. Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmakognozie a farmaceutické botaniky; 70 str. Diplomová práce se zabývá fytochemickou studií alkaloidů Centaurea cyanus L. Cílem této pokračující studie byla izolace alkaloidů z frakcí 30-38 a 39-134, které byly získány z chromatografie alkaloidního extraktu z nažek Centaurea cyanus L. Z frakce 30-38 byl za použití preparativní TLC získán indolový alkaloid adrabbin (EP-1; 8,50 mg). Pomocí flash chromatografie a následné preparativní TLC chromatografie byl z frakce 39-134 izolován indolový alkaloid EP-2 (2,4 mg). Identifikace alkaloidů byla provedena za použití běžných spektrálních a spektrometrických metod (NMR, LC-MS analýzy a změření optické otáčivosti a cirkulárního dichroismu - ECD spekter.). Absolutní konfigurace sloučenin nebyla v době odevzdání této diplomové práce plně dořešena. Klíčová slova: Centaurea cyanus L., Asteraceae, nažky, indolové alkaloidy, izolace, cirkulární dichroismus