Příprava a hodnocení nových dezinfekčních látek

Abstract

This diploma thesis deals with the synthesis and use of new quaternary ammonium salts (QACs). These substances have been commonly used for decades as disinfectants, antiseptics, antimicrobial additives, preservatives, and currently their decontamination potential using micellar catalysis is being investigated. The theoretical part contains information about the mechanism of action on individual types of microbes, an overview of physicochemical properties, especially solubility and determination of logP, micelle formation. Furthermore, microbial resistance and the mechanism of cross-resistance between QACs and antibiotics (ATB) are described here. The experimental part mainly deals with the synthesis of new QACs, which we expect to have an antimicrobial effect and the potential of creating a micellar microenvironment for micellar catalysis. The first series of reactions is focused on the preparation of three molecules of monoquaternary ammonium salts from the starting material benzylamine, to which two homologous aliphatic alkyl chains C8, C10 and C12 and a hydroxyethyl group are attached. This structure is a necessary carrier of the antimicrobial effect and the formation of micelles. All three molecules were successfully prepared. The second series of reactions is focused on the preparation of nine...

Diplomová práce pojednává o syntéze a využití nových kvarterních amoniových solí (KAS). Tyto látky jsou již desítky let běžně využívány jako dezinfekční přípravky, antiseptika, antimikrobní přísady, konzervanty a v nynější době je zkoumán zejména jejich dekontaminační potenciál pomocí micelární katalýzy. Teoretická část obsahuje informace o mechanismu účinku na jednotlivé typy mikrobů, stručný přehled o fyzikálně-chemických vlastnostech, zejména rozpustnosti a stanovení logP, tvorbě micel. Dále je zde popsána mikrobiální rezistence a mechanismus vzniku zkřížené rezistence mezi KAS a antibiotiky (ATB). Experimentální část se zabývá především syntézou nových KAS, u kterých očekáváme antimikrobní účinek a potenciál tvorby micelárního mikroprostředí pro micelární katalýzu. První série reakcí je zaměřena na přípravu tří molekul monokvarterních amoniových solí z výchozí látky benzylaminu, na který jsou navázány dva homologické alifatické alkylové řetězce C8, C10 a C12 a dále hydroxyethylová skupina. Tato struktura je nezbytným nositelem antimikrobního účinku a tvorby micel. Všechny tři látky byly úspěšně připraveny. Druhá série reakcí je zaměřena na přípravu devíti molekul biskvarterních amoniových solí, které jsou navázány na aromatický kruh v polohách ortho, meta a para. Jako dusíkatý prekurzor byl...