Využití HPLC v chirálních separacích VII.

Abstract

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Studentka: Kristýna Štilcová Vedoucí diplomové práce: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Konzultant diplomové práce: Mgr. Ondřej Horáček Název diplomové práce: Využití HPLC v chirálních separacích VII. Klastrové sloučeniny bóru jsou anorganické, synteticky připravené, trojrozměrné, klecovité struktury. Boranové klastry, které jsou tvořené pouze atomy bóru a vodíku jsou zcela symetrické sloučeniny. Jejich symetrie může být narušena endoskeletární či exoskeletární substitucí za vzniku některých chirálních sloučenin. Karborany, podskupina klastrových sloučenin bóru, obsahují ve své struktuře alespoň jeden atom uhlíku, který se účastní exoskeletární substituce. Mezi chirální sloučeniny patří také metallakarborany obsahující ve své struktuře atom kobaltu (bis(dikarbolidy)) a 7,8-dikarba-nido-undekaboráty, které byly studovány v této práci. Díky specifickým vlastnostem jako je vysoká lipofilita, metabolická stabilita a delokalizovaný negativní náboj, mohou být tyto látky využity pro izosterní substituci fenylu v molekulách farmakoforů. Z důvodu velkého významu chirality ve farmacii a stoupajícího zájmu o kobalt bis(dikarbolidy) a 7,8-dikarba-nido-undekaboráty je potřeba stanovit vhodné...

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department: Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Student: Kristýna Štilcová Supervisor: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Consultant: Mgr. Ondřej Horáček Title of Thesis: The employment of HPLC in the field of chiral separations VII. Boron clusters are inorganic, synthetically prepared, three-dimensional, cage-like structures. Boron cluster compounds which are made only of boron and hydrogen atoms are completely symmetrical. Their symmetry can be disrupted by endo- or exoskeletal substitution resulting in chiral compounds. Carboranes, subgroup of the boron cluster compounds, contain at least one carbon atom in their structure and usually include exoskeletal substitution. Therefore, the metallacarboranes containing cobalt bis(dicarbollides) and 7,8-dicarba-nido-undecaborates that have been studied can be found among these chiral structures. Thanks to the specific properties such as high lipophilicity, metabolic stability and delocalized negative charge, the studied compounds can be used as isosteric substitution of phenyl ring in pharmacophores. Due to the growing interest in cobalt bis(dicarbollides) and 7,8-dicarba-nido-undecaborates and the importance of chirality in pharmacy, suitable conditions for chiral...