dc.contributor.advisor | Krátký, Martin | |
dc.creator | Sýkorová, Jana | |
dc.date.accessioned | 2022-06-28T10:14:47Z | |
dc.date.available | 2022-06-28T10:14:47Z | |
dc.date.issued | 2022 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/173251 | |
dc.description.abstract | Antibiotic resistance is a global problem and the development of new drugs, among other approaches, should contribute to mitigating the consequences. All newly prepared compounds are based on the 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine, in some syntheses its derivative sulfamethazine was used as a starting compound. The starting molecule was chosen based on the antimicrobial activity of 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine derivatives. The aim of three one-step syntheses was to prepare sulfonamides from 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine and corresponding sulfonyl chlorides. Other ten also one-step reactions led to the preparation of Schiff bases, which are mostly based on salicylaldehyde and benzaldehyde derivatives. Different methods were used, yields ranged from 13 % to 48 % for sulfonamides and from 13 % to 96 % for Schiff bases. All thirteen compounds were tested for antibacterial (against selected G+ and G- strains) and antifungal activity using the microdilution broth method. In general, the compounds were ineffective against G- bacteria and, on the other hand, showed the greatest activity (i.e., lowest minimum inhibitory concentrations, MIC) against fungi. Sulfonamides were ineffective. The lowest MICs for both fungi (3.9 µmol l-1) and bacteria (15.62 µmol l-1) were found for... | en_US |
dc.description.abstract | Antibiotická rezistence představuje globální problém a ke zmírnění následků by měl přispět mimo jiné i vývoj nových léčiv. Všechny nově připravené sloučeniny vychází z molekuly 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu, v některých syntézách byl jako výchozí sloučenina použit jeho derivát sulfamethazin. Výchozí molekula byla zvolena na základě antimikrobní aktivity derivátů 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu. Cílem tří jednokrokových syntéz byla příprava jednotlivých sulfonamidů reakcí 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu s příslušným sulfonylchloridem. Ostatních deset také jednokrokových reakcí vedlo k přípravě Schiffových bazí, které vycházejí většinově z derivátů salicylaldehydu a benzaldehydů. Byly použity různé metody, výtěžky se pohybovaly v rozmezí od 13 % do 48 % u sulfonamidů a od 13 % až po 96 % u Schiffových bazí. U všech třinácti sloučenin byla otestována antibakteriální (proti vybraným G+ i G- kmenům) a antifungální aktivita pomocí mikrodiluční bujónové metody. Obecně byly látky neúčinné na G- bakterie, naopak největší aktivitu (tj. nejnižší hodnoty minimální inhibiční koncentrace, MIC) projevily při testování proti houbám. Sulfonamidy byly neúčinné. Nejnižší MIC u hub (3,9 µmol/l) i bakterií (15,62 µmol/l) dosáhl 2-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2- yl)imino]methyl}-4,6-dijodfenol. Mezi nadějné antifungální látky,... | cs_CZ |
dc.language | Čeština | cs_CZ |
dc.language.iso | cs_CZ | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
dc.subject | syntéza | cs_CZ |
dc.subject | antimikrobiální sloučeniny | cs_CZ |
dc.title | Syntéza a hodnocení potenciálních antimikrobiálních sloučenin | cs_CZ |
dc.type | bakalářská práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2022 | |
dcterms.dateAccepted | 2022-06-02 | |
dc.description.department | Department of Organic And Bioorganic Chemistry | en_US |
dc.description.department | Katedra organické a bioorganické chemie | cs_CZ |
dc.description.faculty | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové | en_US |
dc.description.faculty | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
dc.identifier.repId | 229528 | |
dc.title.translated | Synthesis and evaluation of potential antimicrobial agents | en_US |
dc.contributor.referee | Matouš, Petr | |
thesis.degree.name | Bc. | |
thesis.degree.level | bakalářské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Laboratorní diagnostika ve zdravotnictví | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Laboratory diagnostics in health care | en_US |
thesis.degree.program | Laboratorní diagnostika ve zdravotnictví | cs_CZ |
thesis.degree.program | Laboratory diagnostics in health care | en_US |
uk.thesis.type | bakalářská práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra organické a bioorganické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Organic And Bioorganic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Farmaceutická fakulta v Hradci Králové | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Pharmacy in Hradec Králové | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | FaF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Laboratorní diagnostika ve zdravotnictví | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Laboratory diagnostics in health care | en_US |
uk.degree-program.cs | Laboratorní diagnostika ve zdravotnictví | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Laboratory diagnostics in health care | en_US |
thesis.grade.cs | Výborně | cs_CZ |
thesis.grade.en | Excellent | en_US |
uk.abstract.cs | Antibiotická rezistence představuje globální problém a ke zmírnění následků by měl přispět mimo jiné i vývoj nových léčiv. Všechny nově připravené sloučeniny vychází z molekuly 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu, v některých syntézách byl jako výchozí sloučenina použit jeho derivát sulfamethazin. Výchozí molekula byla zvolena na základě antimikrobní aktivity derivátů 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu. Cílem tří jednokrokových syntéz byla příprava jednotlivých sulfonamidů reakcí 4,6-dimethylpyrimidin-2-aminu s příslušným sulfonylchloridem. Ostatních deset také jednokrokových reakcí vedlo k přípravě Schiffových bazí, které vycházejí většinově z derivátů salicylaldehydu a benzaldehydů. Byly použity různé metody, výtěžky se pohybovaly v rozmezí od 13 % do 48 % u sulfonamidů a od 13 % až po 96 % u Schiffových bazí. U všech třinácti sloučenin byla otestována antibakteriální (proti vybraným G+ i G- kmenům) a antifungální aktivita pomocí mikrodiluční bujónové metody. Obecně byly látky neúčinné na G- bakterie, naopak největší aktivitu (tj. nejnižší hodnoty minimální inhibiční koncentrace, MIC) projevily při testování proti houbám. Sulfonamidy byly neúčinné. Nejnižší MIC u hub (3,9 µmol/l) i bakterií (15,62 µmol/l) dosáhl 2-{[(4,6-dimethylpyrimidin-2- yl)imino]methyl}-4,6-dijodfenol. Mezi nadějné antifungální látky,... | cs_CZ |
uk.abstract.en | Antibiotic resistance is a global problem and the development of new drugs, among other approaches, should contribute to mitigating the consequences. All newly prepared compounds are based on the 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine, in some syntheses its derivative sulfamethazine was used as a starting compound. The starting molecule was chosen based on the antimicrobial activity of 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine derivatives. The aim of three one-step syntheses was to prepare sulfonamides from 4,6-dimethylpyrimidine-2-amine and corresponding sulfonyl chlorides. Other ten also one-step reactions led to the preparation of Schiff bases, which are mostly based on salicylaldehyde and benzaldehyde derivatives. Different methods were used, yields ranged from 13 % to 48 % for sulfonamides and from 13 % to 96 % for Schiff bases. All thirteen compounds were tested for antibacterial (against selected G+ and G- strains) and antifungal activity using the microdilution broth method. In general, the compounds were ineffective against G- bacteria and, on the other hand, showed the greatest activity (i.e., lowest minimum inhibitory concentrations, MIC) against fungi. Sulfonamides were ineffective. The lowest MICs for both fungi (3.9 µmol l-1) and bacteria (15.62 µmol l-1) were found for... | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra organické a bioorganické chemie | cs_CZ |
thesis.grade.code | 1 | |
uk.publication-place | Hradec Králové | cs_CZ |
uk.thesis.defenceStatus | O | |