Chirální separace klastrových sloučenin boru

Abstract

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Kandidát: Kristýna Linková Vedoucí diplomové práce: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Konzultant: Mgr. Ondřej Horáček Název diplomové práce: Chirální separace klastrových sloučenin boru Atom boru má schopnost vytvářet tzv. elektron deficitní vazby, kdy se tří vazeb účastní pouze dva elektrony. Tato výrazná delokalizace elektronů nad třístředovou vazbou je pak zodpovědná za vznik trojrozměrných klastrů. Klastrové sloučeniny boru mají abiotický charakter a vyznačují se specifickými vlastnostmi, např. tepelnou a metabolickou stabilitou, vysokou lipofilitou a delokalizovaným negativním nábojem. V oblasti medicinální chemie jsou zkoumány jako vhodné izostery fenylové skupiny. Byly u nich pozorovány např. protirakovinná aktivita, schopnost inhibice HIV-proteáz a antirevmatoidní aktivita. Je nutné zmínit také jejich využití v záchytné neutronové terapii při léčbě nádorových onemocnění. Některé klastrové sloučeniny boru zkoumané jako nová potenciální léčiva jsou ale chirální, a proto je nezbytné k dalšímu rozšíření jejich použití ve farmacii a medicíně získat enantiomerně čisté látky. Dosavadní práce zaměřené na chirální separace boranových klastrů v naší vědecké skupině, byly provedeny...

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Kristýna Linková Supervisor: doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Consultant: Mgr. Ondřej Horáček Title of thesis: Chiral separation of boron cluster compounds The boron atom has the ability to form electro-deficientient bonds, when only two electrons participate in the three bonds. Significant delocalization of electrons over the three- center bond is responsible for the formation of three-dimensional clusters. Boron cluster compounds have an abiotic character. They are characterized by their specific properties, such as thermal and metabolic stability, high lipophilicity and delocalized negative charge. These compounds are investigated as isosteric to phenyl group in the field of medicinal chemistry. They have anti-cancer activity, the ability to inhibit HIV-proteases and anti-rheumatoid activity. Furthermore, boron cluster compounds have been used in neutron capture therapy in the treatment of cancer. Some boron cluster compounds studied as new potential drugs are chiral, therefore it is necessary to get enantiomerically pure substances to further expand their use in pharmacy and medicine. The recent investigations in our research group have been focused on the...