Oxidace návykové látky fluoromethoxyacetyl fentanylu

Abstract

7 2. ABSTRACT Fluoromethoxyacetyl fentanyl (FMAcF) is a new psychoactive substance that belongs to the group of newly illegally synthesized fentanyl derivatives that have been entering the European drug market since 2009. The aim was to define the electrochemical behavior of FMAcF and to suggest possible oxidation mechanisms. In this research, the electrochemical methods and in situ UV-Vis spectroelectrochemistry were used to study drug oxidation and reduction mechanism. Electrochemical techniques were combined with high performance liquid chromatography with diode array detector. FMAcF in the aqueous medium provided a single oxidation peak whose potential depended on pH. The substance was not reduced under the studied conditions. UV-Vis spectroelectrochemistry showed the formation of a reaction intermediate. The substance was electrolyzed and the UV-Vis absorption spectra of the products were determined. The oxidation mechanism of the substance has been proposed. In future the incubation with liver microsomes will be performed to detect metabolic pathways. Key words: Cyclic voltammetry, Oxidation, Bioactive substance, Fentanyls, Fluoromethoxyacetyl fentanyl

6 1. ABSTRAKT Fluoromethoxyacetyl fentanyl (FMAcF) je nová psychoaktivní látka, která se řadí do skupiny nově ilegálně syntetizovaných derivátů fentanylu, které se dostávají od roku 2009 na evropský drogový trh. Cílem bylo definovat elektrochemické chování látky FMAcF a navrhnout možné oxidační mechanismy. V této studii byly použity elektrochemické metody a UV-Vis spektroelektrochemie ke studiu oxidace psychoaktivní látky, které byly doplněny vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s detektorem diodového pole. FMAcF ve vodném prostředí poskytovala jeden oxidační pík, jehož potenciál závisel na pH. Za studovaných podmínek se látka neredukovala. UV-Vis spektroelektrochemie ukázala vznik reakčního meziproduktu. Látka byla vyelektrolyzována a byly zjištěny UV-Vis absorpční spektra produktů. Byl navržen oxidační mechanismus látky. V budoucnu bude provedena inkubace s jaterními mikrosomy pro zjištění metabolických cest. Klíčová slova: Cyklická voltametrie, Oxidace, Bioaktivní látka, Fentanyly, Fluoromethoxyacetyl fentanyl