Syntéza benzoxazolů s potenciální antituberkulotickou aktivitou

Abstract

Bylo pripraveno 18 sloucenin, devet Schiffových bází a devet 2- substituovaných 5,7- diterc- butylbenzoxazolu. Slouceniny byly charakterizovány pomocí 1H NMR a 13C NMR spekter, IR a UV spekter, TLC a teploty tání. Všechny pripravené látky s výjimkou 2-(2- hydroxybenzylidenamino)fenolu45 a 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)fenolu46 nejsou dosud popsané v databázi Beilstein Handbuch der Organischen Chemie a Chemical Abstracts. Lze je tedy považovat za puvodní. Pri príprave 2-amino-4,6-di-terc-butylfenolu se vychází z 3,5-di-terc-butyl-1,2-benzochinonu. Redukcí a premenou jedné oxo skupiny se získá 2- amino-4,6-di-terc-butylfenol. Príprava 2- substituovaných 5,7-di-terc-butylbenzoxazolu probehla metodou kondenzace 2-amino-4,6-di-terc-butylfenolu s odpovídajícími aldehydy za vzniku Schiffových bází, které se cyklizovaly pomocí acetátu olovicitého

There were 18 compounds prepared.-nine Schiff bases and nine 2-substitued 5,7-di- tertbenzoxazoles. The compounds were characterized by 1H NMR a 13C NMR spectra, IR and UV spectra, TLC and melting point. All novel compounds except the 2-(2- hydroxybenzylidenamino)phenol45 and 2-(benzo[d]oxazole-2-yl)phenol46 are not described in Beilstein Handbuch der Organischen Chemie database and in Chemical Abstracts. The compounds can be considered to be original. 2-Amino-4,6-di-tert-butylphenol was obtained by reduction and conversion of 3,5-di-tertbutyl- 1,2-benzoquinone. Schiff bases were generated by the reaction of 2-amino-4,6-ditert- butylphenol with appropriate aromatic aldehydes. Final compounds (2-substitued 5,7- di-tert-benzoxazoles) were prepared through cyclization of Schiff bases under (AcO)4Pb catalysis in glacial acetic acid.