Show simple item record

Synthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
dc.contributor.advisorMacháček, Miloš
dc.creatorMusilová, Jitka
dc.date.accessioned2017-04-11T12:18:26Z
dc.date.available2017-04-11T12:18:26Z
dc.date.issued2008
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/16257
dc.description.abstractSyntéza hydroxyderivátů 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionu Jitka Musilová Tato diplomová práce se zabývá přípravou 16 cyklických analogů hydroxysalicylanilidů, t.j. 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionů monosubstituovaných na heterocyklickém jádře hydroxylovou skupinou. Čtyři série výchozích hydroxysalicylanilidů byly syntetizovány reakcí odpovídajících hydroxysalicylových kyselin s anilinem (nesubstituovaným nebo substituovaným v poloze 4 chlorem, methylovou nebo methoxylovou skupinou) za přítomnosti chloridu fosforitého v mikrovlnném reaktoru. Žádané 1,3-benzoxazinové deriváty z nich byly připraveny působením ethyl-chlorformiátu ve výtěžku 77 - 94 %. Všechny připravené látky byly charakterizovány infračervenými a NMR spektry a elementární analýzou. Při hodnocení antifungální aktivity in vitro vůči Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates a Absidia corymbifera nebyla žádná z látek účinnější než ketokonazol. Výchozí hydroxysalicylanilidy byly vesměs aktivnější než jejich cyklické analogy.cs_CZ
dc.description.abstractSynthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)- dione Jitka Musilová The thesis is concerned with the preparation of 16 cyclic analogues of hydroxy-salicylanilides, i.e. 3- phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones monosubstituted with a hydroxyl group on the heterocyclic ring. The starting hydroxysalicylanilides belonging to four series were synthesized by the microwave- assisted reaction of the respective hydroxysalicylic acid with aniline (unsubstituted or para- substituted by chlorine, methyl or methoxy groups) in the presence of phosphorus trichloride. Their treatment with ethyl-chloroformate afforded the expected 1,3-benzoxazine derivatives in 77 - 94 % yields. All compounds prepared were characterized by infrared and NMR spectroscopy and by elemental analysis. All the compounds were examined for antifungal activity in vitro against Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates, and Absidia corymbifera, but none of these compounds was more active than ketoconazole. In general, parent hydroxysalicylanilides were more active than their cyclic counterparts.en_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.titleSyntéza hydroxyderivátů 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionucs_CZ
dc.typediplomová prácecs_CZ
dcterms.created2008
dcterms.dateAccepted2008-06-04
dc.description.departmentKatedra anorganické a organické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Inorganic And Organic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
dc.description.facultyFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
dc.identifier.repId18110
dc.title.translatedSynthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dioneen_US
dc.contributor.refereeKuneš, Jiří
dc.identifier.aleph000976826
thesis.degree.nameMgr.
thesis.degree.levelmagisterskécs_CZ
thesis.degree.disciplineFarmaciecs_CZ
thesis.degree.disciplinePharmacyen_US
thesis.degree.programFarmaciecs_CZ
thesis.degree.programPharmacyen_US
uk.thesis.typediplomová prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csFarmaceutická fakulta v Hradci Králové::Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Pharmacy in Hradec Králové::Department of Inorganic And Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csFarmaceutická fakulta v Hradci Královécs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Pharmacy in Hradec Královéen_US
uk.faculty-abbr.csFaFcs_CZ
uk.degree-discipline.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-discipline.enPharmacyen_US
uk.degree-program.csFarmaciecs_CZ
uk.degree-program.enPharmacyen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csSyntéza hydroxyderivátů 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionu Jitka Musilová Tato diplomová práce se zabývá přípravou 16 cyklických analogů hydroxysalicylanilidů, t.j. 3-fenyl-2H-1,3-benzoxazin-2,4(3H)-dionů monosubstituovaných na heterocyklickém jádře hydroxylovou skupinou. Čtyři série výchozích hydroxysalicylanilidů byly syntetizovány reakcí odpovídajících hydroxysalicylových kyselin s anilinem (nesubstituovaným nebo substituovaným v poloze 4 chlorem, methylovou nebo methoxylovou skupinou) za přítomnosti chloridu fosforitého v mikrovlnném reaktoru. Žádané 1,3-benzoxazinové deriváty z nich byly připraveny působením ethyl-chlorformiátu ve výtěžku 77 - 94 %. Všechny připravené látky byly charakterizovány infračervenými a NMR spektry a elementární analýzou. Při hodnocení antifungální aktivity in vitro vůči Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates a Absidia corymbifera nebyla žádná z látek účinnější než ketokonazol. Výchozí hydroxysalicylanilidy byly vesměs aktivnější než jejich cyklické analogy.cs_CZ
uk.abstract.enSynthesis of hydroxy derivatives of 3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)- dione Jitka Musilová The thesis is concerned with the preparation of 16 cyclic analogues of hydroxy-salicylanilides, i.e. 3- phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones monosubstituted with a hydroxyl group on the heterocyclic ring. The starting hydroxysalicylanilides belonging to four series were synthesized by the microwave- assisted reaction of the respective hydroxysalicylic acid with aniline (unsubstituted or para- substituted by chlorine, methyl or methoxy groups) in the presence of phosphorus trichloride. Their treatment with ethyl-chloroformate afforded the expected 1,3-benzoxazine derivatives in 77 - 94 % yields. All compounds prepared were characterized by infrared and NMR spectroscopy and by elemental analysis. All the compounds were examined for antifungal activity in vitro against Candida albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata, Trichosporon asahii, Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus fumigates, and Absidia corymbifera, but none of these compounds was more active than ketoconazole. In general, parent hydroxysalicylanilides were more active than their cyclic counterparts.en_US
uk.publication.placeHradec Královécs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra anorganické a organické chemiecs_CZ


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV